8-(3-甲氧基-苯基)-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-醇 | 365553-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 8-(3-甲氧基-苯基)-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-醇
• 英文名称: 8-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• 英文别名: 8-(3-methoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol；8-(3-Methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-8-ol；8-(3-methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• CAS: 365553-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: KSUKOFTWYZLRTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-甲氧基-苯基)-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-醇 在 三氟乙酸 、 2% active carbon-supported palladium 、 氢气 作用下， 生成 4-(3-甲氧基苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉基亚氨基喹啉钴催化烯烃去对称异构化

  摘要：

  我们报道了一种钴催化的外环烯烃去对称异构化，以产生具有良好收率和对映选择性的手性 1-甲基环己烯衍生物。设计并合成了一种新型手性噻唑啉基亚氨基喹啉配体及其钴配合物，以控制在偏远位置建立叔或季碳中心。该协议操作简单，并提出了立体化学结果的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04237
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氯乙烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 8-(3-甲氧基-苯基)-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-醇
  参考文献：
  名称：

  WO2007/87448

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 4-AZETIDINYL-1-PHENYL-CYCLOHEXANE ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20100267689A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention comprises compounds of Formula (I): wherein: X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明涵盖了以下式（I）的化合物： 其中：X，R1，R2，R3和R4如规范中所定义。该发明还涵盖了一种预防、治疗或改善综合征、疾病或疾病的方法，其中所述综合征、疾病或疾病是II型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种式（I）化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Arylcyclohexanones and Total Synthesis of (−)-α-Lycorane
  作者：Gang Li、Jian-Hua Xie、Jing Hou、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300165

  日期：2013.5.17

  efficient catalytic asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones with an ethylene ketal group at the 5‐position of the cyclohexane ring via dynamic kinetic resolution has been developed, giving chiral α‐arylcyclohexanols with two contiguous stereocenters with up to 99% ee and >99:1 cis/trans‐selectivity. Using this highly efficient asymmetric hydrogenation reaction as a key step, (−)‐α‐lycorane

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。
• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Optimization of TRPV6 Calcium Channel Inhibitors Using a 3D Ligand‐Based Virtual Screening Method
  作者：Céline Simonin、Mahendra Awale、Michael Brand、Ruud van Deursen、Julian Schwartz、Michael Fine、Gergely Kovacs、Pascal Häfliger、Gergely Gyimesi、Abilashan Sithampari、Roch‐Philippe Charles、Matthias A. Hediger、Jean‐Louis Reymond

  DOI：10.1002/anie.201507320

  日期：2015.12

  the first potent and selective inhibitor of TRPV6, a calcium channel overexpressed in breast and prostate cancer, and its use to test the effect of blocking TRPV6‐mediated Ca2+‐influx on cell growth. The inhibitor was discovered through a computational method, xLOS, a 3D‐shape and pharmacophore similarity algorithm, a type of ligand‐based virtual screening (LBVS) method described briefly here. Starting

  本文中，我们报道了第一个有效且选择性的TRPV6抑制剂的发现，TRPV6是在乳腺癌和前列腺癌中过度表达的钙通道，并用于测试阻断TRPV6介导的Ca 2+内流对细胞生长的影响。通过计算方法，xLOS，3D形状和药效基团相似性算法发现了抑制剂，此处简要介绍了一种基于配体的虚拟筛选（LBVS）方法。具有单个活性弱种子分子开始，各LBV的两个连续轮次，随后通过优化导致了选择性分子用0.3μ化学合成中号抑制TRPV6。xLOS在LBVS早期识别不同支架的能力对于成功至关重要。xLOS方法通常可用于开发用于特征较差的目标的工具化合物。
• Visible Light Mediated Generation of <i>trans</i>-Arylcyclohexenes and Their Utilization in the Synthesis of Cyclic Bridged Ethers
  作者：Jon I. Day、Kamaljeet Singh、Winston Trinh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.8b04642

  日期：2018.8.8

  for productive synthesis. Herein, we present straightforward conditions that provide access to a class of trans-arylcyclohexenes and demonstrate their utility in the formation of oxabicyclic ethers, which are otherwise inaccessible from the corresponding cis-cyclohexene. A key challenge to utilizing the incredible ca. 52 kcal/mol strain energy of trans-cyclohexene to drive synthesis was overcoming

  虽然可以通过顺式环己烯的紫外线照射获得，但反式环己烯迄今为止一直是由好奇心驱动的研究，主要是由于其寿命短，直到最近才被用于生产合成。在这里，我们提出了直接的条件，提供了获得一类反式芳基环己烯并证明它们在形成氧杂双环醚中的效用，否则相应的顺式环己烯是无法获得的。利用令人难以置信的 ca 的关键挑战。用于驱动合成的反式环己烯的 52 kcal/mol 应变能克服了其短寿命的问题。在这里，我们表明在异构化之前通过底物和反应伙伴之间的氢键进行预组织是克服反式环己烯固有的短寿命的可行策略。