4-(3-甲氧基苯基)环己酮 | 40503-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯基)环己酮
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 40503-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DWBASXJXOOJROY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)环己酮 在 C₄₉H₇₆N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+)-5-(3-methoxyphenyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化：内消旋环酮的去对称化和外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分

  摘要：

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。

  DOI：

  10.1021/ja309262f
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Methoxyphenyl)cyclohex-3-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-甲氧基苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Aryl extensions of thienopyrimidinones as fibroblast growth factor receptor 1 kinase inhibitors

  摘要：

  Optimization of thienopyrimidinone derivatives as FGFR1 kinase inhibitors is being pursued. The present results confirm predictions of computational modeling that an aryl substituent can be introduced at the 2-position in structure 3. The substituent is anticipated to project deeper into the binding site and provide opportunities for enhanced activity and selectivity. The most potent analog reported herein, 13, has a 4-hydroxyphenyl substituent and yields an IC(50) of 6 mu M for inhibition of phosphorylation by FGFR1 kinase. It was also found that the western anisole-containing substituent in 3 can be replaced by a propionic acid group with no loss in potency and with potentially significant gains in pharmacologically relevant properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.081

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SHP2
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020063760A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Provided is a compound of formula I, their synthesis and their use for treating a SHP2 mediated disorder. More particularly, provided is a pharmaceutical composition comprising the said compound.

  提供的是一种化合物I的配方，它们的合成以及它们用于治疗SHP2介导的疾病。更具体地，提供的是包含该化合物的药物组合物。
• Design and synthesis of novel small molecule CCR2 antagonists: Evaluation of 4-aminopiperidine derivatives
  作者：M. Vilums、A.J.M. Zweemer、S. Dekkers、Y. Askar、H. de Vries、J. Saunders、D. Stamos、J. Brussee、L.H. Heitman、A.P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.060

  日期：2014.12

  )ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide series of human CCR2 chemokine receptor antagonists was identified. With a pharmacophore model based on known CCR2 antagonists a new core scaffold was designed, analogues of it synthesized and structure–affinity relationship studies derived yielding a new high affinity CCR2 antagonist N-(2-((1-(4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl)piperidin-4-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-(

  鉴定了新型的人CCR2趋化因子受体拮抗剂N-（2-氧代-2-（哌啶-4-基氨基）乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺系列。利用基于已知CCR2拮抗剂的药效团模型，设计了一种新的核心支架，合成了其类似物，并进行了结构亲和性研究，得出了一种新的高亲和力CCR2拮抗剂N-（2-（（1-（4-（3-（3-甲氧基苯基） ）环己基）哌啶-4-基）氨基）-2-氧代乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺。
• Catalytic Enantioselective Friedländer Condensations: Facile Access to Quinolines with Remote Stereogenic Centers
  作者：Le Li、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol1023932

  日期：2010.11.5

  Enamine catalysis enables the first catalytic enantioselective Friedländer reaction. The desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones upon reaction with o-aminobenzaldehydes allows for the synthesis of quinolines with remote stereogenic centers. These heterocycles, which are obtained with high levels of enantioselectivity, serve as precursors for chiral tacrine analogues.

  烯胺催化可实现第一个催化对映选择性弗里德兰德反应。与邻氨基苯甲醛反应后，4-取代的环己酮的脱对称化使得可以合成具有远程立体中心的喹啉。这些具有高水平对映选择性的杂环用作手性他克林类似物的前体。
• 1-Cyclohexyl-4-(4-arylcyclohexyl)piperazines: Mixed σ and Human Δ8-Δ7 Sterol Isomerase Ligands with Antiproliferative and P-Glycoprotein Inhibitory Activity
  作者：Carmen Abate、Mauro Niso、Marialessandra Contino、Nicola Antonio Colabufo、Savina Ferorelli、Roberto Perrone、Francesco Berardi

  DOI：10.1002/cmdc.201000371

  日期：2011.1.3

  designed as mixed affinity ligands for sigma (σ) receptors and human Δ8–Δ7 sterol isomerase (HSI) ligands, which also exhibit P‐glycoprotein (P‐gp) inhibitory activity, with the aim of exploiting the antiproliferative effects mediated by σ and HSI sites while overcoming P‐gp‐mediated resistance. All of the compounds displayed high affinities for σ receptors and HSI sites, P‐gp inhibitory activity, and σ2

  许多新的化学治疗剂正在临床前研究中，尽管努力更选择性地靶向癌细胞，但经常遇到诸如毒性和固有耐药性的局限性。因此，需要替代策略来治疗癌症并克服这种局限性。我们描述了新颖的环己基衍生物，设计为混合亲和配体对σ（σ）受体和人类Δ 8 -Δ 7固醇异构酶（HSI）配体，其也表现出P-糖蛋白（P-gp）的抑制活性，与利用的目的由σ和HSI位点介导的抗增殖作用，同时克服了P-gp介导的耐药性。所有的化合物都显示出对σ受体和HSI位点，P-gp的抑制活性高的亲和力，和σ 2受体激动剂的抗增殖活性。抗增殖活性也在PC-3细胞测试，以建立σ 1和HSI贡献。化合物顺式- 11，其显示最佳抗增殖和P-gp的抑制活性，用0.1μ共同施用中号在MDCK-MDR1细胞的阿霉素。化合物顺式- 11引起70％和90％的细胞死亡共同施用时，在30μ中号和50μ米，分别。单独使用时，cis - 11导致50％的细胞死亡，这
• [EN] PYRROLINONE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS ENDOTHELIAL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLINONE CARBOXAMIDE UTILES COMME INHIBITEURS DE LIPASE ENDOTHÉLIALE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013048928A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): (I), as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：（I），如规范中定义的，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。