(Z)-N-(4-methylphenyl)-4,4-di(ethoxycarbonyl)-2-(phenylthio)-2-butenamide | 1294896-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(4-methylphenyl)-4,4-di(ethoxycarbonyl)-2-(phenylthio)-2-butenamide
• 英文别名: diethyl 2-[(Z)-3-(4-methylanilino)-3-oxo-2-phenylsulfanylprop-1-enyl]propanedioate
• CAS: 1294896-65-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅S
• 分子量: 427.521
• InChiKey: FZTGOZNBTAVCHM-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-4-methylphenyl (Z)-3-chloro-2-phenylthiopropenamide 、 丙二酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到(Z)-N-(4-methylphenyl)-4,4-di(ethoxycarbonyl)-2-(phenylthio)-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  2-硫-3-氯丙烯酰胺与碳，氮，氧，硫和硒亲核试剂的加成取代反应†

  摘要：

  描述了在高度官能化的2-硫-3-氯丙烯酰胺中合成一系列通用的碳，氮，氧，硫和硒亲核试剂。详细讨论了这种转化的立体化学和合成特征。在大多数情况下，亲核试剂会保留立体化学来取代氯取代基。对于氧亲核试剂，会发生第二次加成反应，产生乙缩醛，而对于氮亲核试剂，会在所得烯胺衍生物中发生E - Z异构现象。E / Z异构体的比例可以基于取代基和氧化水平来合理化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00805b

文献信息

• Addition-substitution reactions of 2-thio-3-chloroacrylamides with carbon, nitrogen, oxygen, sulfur and selenium nucleophiles
  作者：Marie Kissane、Maureen Murphy、Elisabeth O'Brien、Jay Chopra、Linda Murphy、Stuart G. Collins、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c0ob00805b

  日期：——

  conjugate addition of a range of carbon, nitrogen, oxygen, sulfur and selenium nucleophiles to the highly functionalised 2-thio-3-chloroacrylamides is described. The stereochemical and synthetic features of this transformation are discussed in detail. In most instances, the nucleophile replaces the chloro substituent with retention of stereochemistry. With the oxygen nucleophiles, a second addition can

  描述了在高度官能化的2-硫-3-氯丙烯酰胺中合成一系列通用的碳，氮，氧，硫和硒亲核试剂。详细讨论了这种转化的立体化学和合成特征。在大多数情况下，亲核试剂会保留立体化学来取代氯取代基。对于氧亲核试剂，会发生第二次加成反应，产生乙缩醛，而对于氮亲核试剂，会在所得烯胺衍生物中发生E - Z异构现象。E / Z异构体的比例可以基于取代基和氧化水平来合理化。