8-(5-己基-2-呋喃基)-辛酸甲酯 | 10038-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-(5-己基-2-呋喃基)-辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-(5-hexyl-2-furyl)-octanoate
• 英文别名: methyl 9,12-epoxyoctadeca-9,11-dienoate；8-(5-hexyl-furan-2-yl)-octanoic acid methyl ester；Methyl 8-(5-hexylfuran-2-YL)octanoate
• CAS: 10038-16-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: ZZSFTHVENQKCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.30 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(5-己基-2-呋喃基)-辛酸甲酯 在 吡啶 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 9,12-dioxo-trans-10-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonically stimulated oxidation reactions of 2,5-disubstituted C18 furanoid fatty ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(96)02643-6
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 1-碘代丙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 8-(5-己基-2-呋喃基)-辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚油酸和乳胶呋喃酮酸转化为鱼C 18二甲基呋喃酮异构体

  摘要：

  9（10），12（13）-二氧十八碳烯酸酯（来自亚油酸甲酯）和10,13-二氧-11-甲基十八碳酸酯（来自橡胶厂的胶乳）在位于以下位置之间的亚甲基碳被甲基化两个氧代基团（在DMSO中使用Mel，KOH）和环脱水，得到甲基9（10），-12（13）-环氧-10（11），11（12）-二甲基十八烷基-9（10）的混合物， 11（12）-二烯酸酯和甲基10、13-环氧-11、12-二甲基十八烯10、12-二烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39810001110

文献信息

• Synthesis of fatty ketoesters by tandem epoxidation–rearrangement with heterogeneous catalysis
  作者：Vicente Dorado、Lena Gil、José A. Mayoral、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1039/c9cy01899a

  日期：——

  Fatty ketoesters are obtained from unsaturated fatty esters in a tandem two-step process with a combination of two heterogeneous catalysts, without intermediate purification and with maximum productivity of the catalysts through recycling and reuse.

  脂肪酮酯是从不饱和脂肪酯中通过串联两步过程获得的，使用两种异质催化剂的组合，无需中间纯化，通过循环再利用最大限度地提高催化剂的生产率。
• Novel synthesis of a 1,4-dioxo derivative by the reaction of a γ-hydroxyolefinic acid with the silver chromate–iodine complex followed by m-chloroperbenzoic acid oxidation
  作者：Mushfiquddin Khan、Mazzaz Hashmi、Fasih Ahmad、S. M. Osman

  DOI：10.1039/c39830001057

  日期：——

  Reaction of the complex of silver chromate and iodine with a γ-hydroxylefinic acid (isoricinoleic) yielded 13-iodo-9,12-epoxyoctadecanoic acid, which on treatment with m-chloroperbenzoic acid have a quantitative yield of 9,12-dioxo-octadecanoic acid.

  用复杂的铬酸银和碘的反应γ -hydroxylefinic酸（isoricinoleic），得到13-碘-9,12- epoxyoctadecanoic酸，其在用治疗米氯过苯甲酸具有-9,12-二氧代十八烷定量产率的酸。
• Ultrasound in lipids. Furan formation under ultrasonic assisted Simmons–Smith reaction and the effect of cadmium and copper as zinc replacers
  作者：Marcel S. F. Lie Ken Jie、Wilson L. K. Lam

  DOI：10.1039/c39870001460

  日期：——

  Methyl 12-oxo-octadec-9-cis-enoate gave methyl 9,12-epoxyoctadeca-9,11-dienoate when treated with zinc or cadmium in the presence of di-iodomethane and 1,2-dimethoxyethane under concomitant ultrasonic irradiation, while under similar conditions copper caused cyclopropanation across the ethylenic bond in methyl oleate and ricinoleate.

  当在二碘甲烷和1,2-二甲氧基乙烷的超声照射下，用锌或镉处理时，12-氧代十八烷基-9-顺式烯酸甲酯生成9,12-环氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯在类似条件下，铜引起油酸甲酯和蓖麻油酸酯中烯键间的环丙烷化。
• Catalytic hydrolysis of epoxyfatty esters with solid sulfonic acids
  作者：Vicente Dorado、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113282

  日期：2023.8

  Four sulfonic resins are able to promote the hydrolysis of several epoxyfatty esters becoming a very interesting strategy to obtain polyols from epoxyfatty derivatives. The choice of the aqueous solvent and temperature is critical to improve the accessibility of reagents to the acidic catalytic sites. Tert-butanol/water mixture as solvent at 80 °C allows to obtain good results with all resins. The

  四种磺酸树脂能够促进几种环氧脂肪酯的水解，成为从环氧脂肪衍生物中获得多元醇的一种非常有趣的策略。水性溶剂和温度的选择对于提高试剂对酸性催化位点的可及性至关重要。叔丁醇/水混合物作为溶剂在 80 °C 下允许使用所有树脂获得良好的结果。在至少 11 个反应循环期间回收非均相催化剂避免了均相催化剂的缺点，包括腐蚀问题。此外，该程序可应用于具有不同链大小、环氧化物立体化学或具有其他功能的几种环氧脂肪酸酯，从而获得结构不同的多元醇的良好收率。
• Swaminathan, Shankar; Singh, Vinod K.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1069 - 1075
  作者：Swaminathan, Shankar、Singh, Vinod K.、Dev, Sukh

  DOI：——

  日期：——