1-allyl-2-thiobenzyl-4,5-diphenylimidazole | 338412-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-thiobenzyl-4,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 1-allyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl benzyl sulfide；2-benzylsulfanyl-4,5-diphenyl-1-prop-2-enylimidazole
• CAS: 338412-80-9
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂S
• 分子量: 382.529
• InChiKey: ZFFMVHWUOLXPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  554.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylmercapto-4,5-diphenyl-imidazol 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.04h， 以92%的产率得到1-allyl-2-thiobenzyl-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  4，5-二苯基咪唑-2-硫酮与1-氯-2，3-环氧丙烷和1-溴丙烯（咪唑并[2，1- b ]噻嗪和噻唑的有效前体）反应的区域选择性。微波和固体支持物的作用

  摘要：

  在没有溶剂的微波（MW）照射下，固体支持物可以选择性地合成2,3-环氧-丙基-硫代咪唑4，并禁止其环化，从而使咪唑并[2,1- b ]噻嗪3发生反应。 4,5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与1-氯-2,3-环氧丙烷（2）。后者的形成需要成为其唯一产品的基本条件；碱性催化剂的变化改变了常规和微波（MW）条件下两种产物的比例。在三乙胺的存在下，用烯丙基溴对1进行区域选择性烯丙基化，得到S-烯丙基8，而在碳酸钾的存在下导致S，N-双（烯丙基化）衍生物9。在硫酸存在下的分子内8的闭环得到咪唑并噻唑16。在1中保护硫，然后与烯丙基溴反应，得到N-烯丙基化衍生物，与2反应得到N-3-氯-丙-1-基衍生物，这为形成3和4的优选路线提供了线索。理论上已经通过使用AM1方法研究了1与2的烷基化过程中遇到的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450511