(-)-(S_S,6R)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene | 234436-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S_S,6R)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene
• 英文别名: (6R)-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-ene
• CAS: 234436-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: VPOSZPJCAJMYDX-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S_S,6R)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(R)-1,7-Dioxaspiro<5.5>undec-2-ene 、 (-)-(S)-1,7-Dioxaspiro<5.5>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Both Enantiomers of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane: Pheromone Components of the Olive Fruit-Fly Dacus oleae from a New Chiral Intermediate, the (SS)-2-(p-Tolylsulfinyl)prop-2-en-1-ol

  摘要：

  1,7-二氧螺[5.5]十烷的两个对映体，橄榄果蝇 Dacus oleae 的信息素成分，已通过一个新的手性亚砜 (S S)-2-(对甲基苯基亚砜基)丙-2-烯-1-醇合成，主要步骤包括异构 Diels-Alder 反应、在硅胶柱上对消旋体进行色谱分离以及在雷尼镍上进行脱硫。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3467
• 作为产物：
  描述：

  2-methylidenetetrahydropyran 、 (S_S)-(+)-2-(p-Tolylsulfinyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以29%的产率得到(-)-(S_S,6R)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Both Enantiomers of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane: Pheromone Components of the Olive Fruit-Fly Dacus oleae from a New Chiral Intermediate, the (SS)-2-(p-Tolylsulfinyl)prop-2-en-1-ol

  摘要：

  1,7-二氧螺[5.5]十烷的两个对映体，橄榄果蝇 Dacus oleae 的信息素成分，已通过一个新的手性亚砜 (S S)-2-(对甲基苯基亚砜基)丙-2-烯-1-醇合成，主要步骤包括异构 Diels-Alder 反应、在硅胶柱上对消旋体进行色谱分离以及在雷尼镍上进行脱硫。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3467