(2R,4R)-1-((2R,6S)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentane-2,4-diol | 1262964-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-((2R,6S)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,4R)-1-[(2S,6R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]pentane-2,4-diol
• CAS: 1262964-05-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: HJXBXFBGWCQTAC-BEKAIBRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-((2R,6S)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentane-2,4-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2S,6R)-6-(((4R,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  碘环化：新策略Polyrhacitide A的全合成和外延-Cryptocaryolone

  摘要：

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol1029854
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-hydroxy-7-{(4-methoxybenzyl)oxy}hept-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (2R,4R)-1-((2R,6S)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  碘环化：新策略Polyrhacitide A的全合成和外延-Cryptocaryolone

  摘要：

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol1029854

文献信息

• Iodo-cyclizations: Novel Strategy for the Total Syntheses of Polyrhacitide A and <i>epi</i>-Cryptocaryolone
  作者：Debendra K. Mohapatra、Eswar Bhimireddy、P. Sivarama Krishnarao、Pragna P. Das、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol1029854

  日期：2011.2.18

  Highly stereoselective total syntheses of polyrhacitide A and epi-cryptocaryolone have been achieved in 11 steps with high overall yield of 24% and 28%, respectively, following a recently developed strategy for the construction of trans-2,6-disubstituted-3,4-dihydropyrans. In this report, the versatility of iodo-cyclization for the total syntheses of polyrhacitide A and epi-cryptocaryolone is demonstrated

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。