(+/-)-5-ethenyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 154813-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5-ethenyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: 5-Ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 154813-40-8
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: MSICQJJTPDDOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-ethenyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 生成 3,3-dioxo-10-oxa-3λ6-thiatricyclo[5.2.1.02,6]dec-5-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Meerpoel Lieven, Vrahami Maria-Miranda, Deguin Brigitte, Vogel Pierre, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 3, S 869-881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 聚合甲醛 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-5-ethenyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder环二聚反应中的手性匹配

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88176-6

文献信息

• Face selectivity of theDiels-Alder additions and cheletropic additions of sulfur dioxide to 2- vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivatives
  作者：Lieven Meerpoel、Maria-Miranda Vrahami、Brigitte Deguin、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19940770326

  日期：1994.5.11

  Racemic 6-ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (23), 5-ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (25) and their ethylene acetals 24 and 26, respectively, were derived from the Diels-Alder adduct of furan to 1-cyanovinyl acetate (27). The Diels-Alder additions of 26 to dimethyl acetylenedicarboxylate, to methyl propynoate, to N-phenylmaleimide, and to methyl acrylate were highly exo-face selective

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（23），5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（25）它们的乙缩醛24和26分别来自呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels-Alder加合物（27）。的狄尔斯-阿德耳的增加26到乙炔二，以甲基丙炔，以Ñ苯基马来，以及丙烯酸甲酯是高度外型-面选择性，因为是甲基丙炔的环加成至烯酮23和25和乙炔二羧酸二甲酯制得乙二氧基二烯24。SO的cheletropic添加2到23 - 26只得到相应sulfolenes 57 - 60从所得的外型的semicyclic二烯的动力学和热力学控制的条件下，面取向攻击。