(S)-2,5,8,11-tetraoxatetradecan-13-amine | 1375061-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,5,8,11-tetraoxatetradecan-13-amine
• 英文别名: (2S)-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-amine
• CAS: 1375061-50-9
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₄
• 分子量: 221.297
• InChiKey: XGMWYGGKSMGFIK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5,8,11-tetraoxatetradecan-13-amine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 potassium carbonate 、 异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.41h， 生成 N-((S)-1-methyl-3,6,9,12-tetraoxatridecyl)-2,6-diethynyl isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient stabilisation of meta-ethynylpyridine polymers with amide side chains in water by coordination of rare-earth metals

  摘要：

  一种含手性酰胺侧链的两性meta-乙炔吡啶聚合物，与稀土金属盐特别是与Sc(iii)强烈配位，以稳定其螺旋结构并增强圆二色性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02129k
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-trioxadecyl iodide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 (S)-2,5,8,11-tetraoxatetradecan-13-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient stabilisation of meta-ethynylpyridine polymers with amide side chains in water by coordination of rare-earth metals

  摘要：

  一种含手性酰胺侧链的两性meta-乙炔吡啶聚合物，与稀土金属盐特别是与Sc(iii)强烈配位，以稳定其螺旋结构并增强圆二色性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02129k

文献信息

• Optically Active, Amphiphilic Poly(<i>meta</i>-phenylene ethynylene)s: Synthesis, Hydrogen-Bonding Enforced Helix Stability, and Direct AFM Observation of Their Helical Structures
  作者：Motonori Banno、Tomoko Yamaguchi、Kanji Nagai、Christian Kaiser、Stefan Hecht、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ja303204m

  日期：2012.5.23

  Optically active, amphiphilic poly(meta-phenylene ethynylene)s (PPEa) bearing L- or D-alanine-derived oligo(ethylene glycol) side chains connected to the backbone via amide linkages were prepared by microwave-assisted polycondensation. PPEa's exhibited an intense Cotton effect in the π-conjugated main-chain chromophore regions in various polar and nonpolar organic solvents due to a predominantly one-handed

  通过微波辅助缩聚反应制备了具有 L-或 D-丙氨酸衍生的低聚（乙二醇）侧链并通过酰胺键连接到主链的光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）（PPEa）。PPEa 在各种极性和非极性有机溶剂中的 π 共轭主链发色团区域表现出强烈的棉花效应，这是由于主要的单手螺旋构象由侧链的酰胺基团之间的分子内氢键网络稳定。X 射线衍射证明，稳定的螺旋结构保留在主体中，并导致从取向聚合物膜中的堆叠螺旋形成超分子柱。
• Supramolecular Helical Assemblies of Dirhodium(II) Paddlewheels with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane: A Remarkable Substituent Effect on the Helical Sense Preference and Amplification of the Helical Handedness Excess of Metallo-Supramolecular Helical Polymers
  作者：Shogo Okuda、Naoki Ousaka、Takuya Iwata、Riku Ishida、Akio Urushima、Nozomu Suzuki、Shusaku Nagano、Tomoyuki Ikai、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/jacs.1c12652

  日期：2022.2.16

  supramolecular helical assemblies of a series of dirhodium(II) tetracarboxylate paddlewheels bearing chiral phenyl- or methyl-substituted amide-bound m-terphenyl residues with triethylene glycol monomethyl ether (TEG) or n-dodecyl tails through a 1:1 complexation with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). The chiral dirhodium complexes with DABCO in CHCl3/n-hexane (1:1) form one-handed helical coordination

  我们报告了一系列带有手性苯基或甲基取代的酰胺键合的间三联苯残基与三甘醇单甲醚 (TEG) 或正十二烷基尾的四羧酸二铑 (II) 桨轮的独特配位驱动超分子螺旋组装体。 :1 与 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 络合。在 CHCl 3 /正己烷(1:1)中与 DABCO 的手性二铑配合物形成单手螺旋配位聚合物，在m处具有可控的螺旋桨手性-三联苯，通过周边相邻酰胺基团之间的分子间氢键网络稳定，主要通过圆二色性 (CD)、振动 CD 和变温 (VT) 吸收支持的协同成核-伸长机制和CD 分析。VT 可见光吸收滴定揭示了聚合度随温度变化的变化。通过X射线衍射和原子力显微镜阐明了柱状超分子螺旋结构。携带大体积苯基和n的均聚物的螺旋方向尽管在侧链具有相同的绝对构型，但-十二烷基取代基与其他手性均聚物的取代基相反。在大多数手性/非手性共聚物中观察到非常强的“军士和士兵”（S&S）效应
• Construction of Covalent Organic Nanotubes by Light-Induced Cross-Linking of Diacetylene-Based Helical Polymers
  作者：Kaho Maeda、Liu Hong、Taishi Nishihara、Yusuke Nakanishi、Yuhei Miyauchi、Ryo Kitaura、Naoki Ousaka、Eiji Yashima、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.6b05582

  日期：2016.8.31

  Organic nanotubes (ONTs) are tubular nanostructures composed of small molecules or macromolecules that have found various applications including ion sensor/channels, gas absorption, and photovoltaics. While most ONTs are constructed by self-assembly processes based on weak noncovalent interactions, this unique property gives rise to the inherent instability of their tubular structures. Herein, we report

  有机纳米管 (ONT) 是由小分子或大分子组成的管状纳米结构，已发现各种应用，包括离子传感器/通道、气体吸收和光伏。虽然大多数 ONT 是通过基于弱非共价相互作用的自组装过程构建的，但这种独特的特性会导致其管状结构的固有不稳定性。在此，我们报告了一种简单的“螺旋到管”策略，从具有手性酰胺侧链的易于获得的聚（间亚苯基二乙炔）（poly-PDE）构建稳健的共价 ONT，该侧链可以通过氢-结合相互作用。螺旋折叠的聚 PDE 随后在纵向排列的 1 处发生光诱导交联，整个螺旋中的 3-丁二炔部分在溶液和固相中形成共价管 (ONT)。poly-PDEs 和共价 ONTs 的结构通过光谱分析、衍射分析和显微分析表征。我们设想这种简单而强大的“螺旋到管”策略将通过将功能部分引入单体中来产生一系列基于 ONT 的材料。
• Remarkable Enhancement of Stability and Helix-sense Excess of Oligo(phenylene ethynylene) Foldamers Assisted by Linking with Achiral (Metallo)salen Tethers and Their Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Naoki Ousaka、Tomoko Yamaguchi、Eiji Yashima

  DOI：10.1246/cl.131168

  日期：2014.4.5

  Two foldamer strands, which possess chiral amide pendants but imperfect helical handedness, were linked by an achiral (metallo)salen tether, leading to a remarkable enhancement of helical stability and helix-sense excess as a result of the intramolecular hydrogen-bond networks along the entire dimeric foldamer strand; the MnIII salen complexes catalyzed an asymmetric epoxidation reaction.

  两条具有手性酰胺垂体但螺旋手性不完全的折叠聚合体链通过非手性（金属）柳烯系链连接在一起，整个二聚折叠聚合体链上的分子内氢键网络显著增强了螺旋稳定性和螺旋感应过量；MnIII 柳烯配合物催化了不对称环氧化反应。