2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one | 68222-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 68222-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BSFKXJCZRVUAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one 、 二甲胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到3-(2-dimethylaminocyclohexyl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Macor, John E.; Ryan, Kevin, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1497 - 1504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 乙基溴化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Macor, John E.; Ryan, Kevin, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1497 - 1504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal‐ and Solvent‐Free Synthesis of Maleimide Fused Carbazoles from (Indol‐3‐Yl)cyclohexanones and Maleimides
  作者：Fang Fang、Haolin Zheng、Weipeng Li、Guojiang Mao、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202200241

  日期：2022.7.5

  A metal- and solvent-free strategy for the preparation of maleimide-fused carbazoles has been developed. This protocol started from 2-(indol-3-yl)cyclohexanones and maleimides, providing various maleimide-fused carbazoles in 45–90% yields. The present approach was catalyzed by trimethylsulfoxonium iodide and involved a cascade of oxidation, [4+2] annulation, and dehydrogenative aromatization. Moreover

  已经开发了一种用于制备马来酰亚胺稠合咔唑的无金属和无溶剂策略。该协议从 2-(indol-3-yl) 环己酮和马来酰亚胺开始，以 45-90% 的收率提供各种马来酰亚胺融合咔唑。本方法由三甲基碘化亚砜催化，涉及级联氧化、[4+2] 环化和脱氢芳构化。此外，这些马来酰亚胺稠合咔唑产物可以进一步转化为其他多环芳烃。
• 一种马来酰亚胺并咔唑类化合物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN114539266A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明主要涉及一种马来酰亚胺并咔唑及其衍生物的合成方法，在碘催化剂和酸的作用下，氧气氛围中，实现以2‑(3‑吲哚基)环己酮类化合物类化合物和马来亚酰胺类化合物为原料制备马来酰亚胺并咔唑及其衍生物的技术方案。它克服了现有的马来酰亚胺并咔唑化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，或需要使用金属催化剂和当量的金属氧化剂等缺点。该方法具有反应条件简单温和、无需添加过渡金属催化剂和反应溶剂、操作简便、原料来源广泛、底物范围广、原子经济性好、产率高等优点。本发明的涉及的马来酰亚胺并咔唑衍生物及其合成方法，可用于医药、农药、染料、有机功能材料等多个工业生产领域。
• Three-Component Ring-Expansion Reaction of Indoles Leading to Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jinjin Chen、Shuxin Jiang、Weiliang Shi、Pingyu Jiang、Xinping Liu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02581

  日期：2023.9.22

  Herein, we have developed an atom- and step-economic three-component cascade reaction that enables a modular platform for the synthesis of pyrrolo[2,3-c]quinoline compounds through ring-expansion/cyclization by way of novel N1–C2 cleavage of indoles. The metal-free catalytic system exhibits a broad functional group tolerance.

  在此，我们开发了一种原子和步骤经济的三组分级联反应，该反应能够提供一个模块化平台，通过新型 N1-C2 裂解进行扩环/环化来合成吡咯并[2,3- c ]喹啉化合物吲哚。无金属催化体系表现出广泛的官能团耐受性。
• MACOR, JOHN E.;RYAN, KEVIN, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1497-1504
  作者：MACOR, JOHN E.、RYAN, KEVIN

  DOI：——

  日期：——