1-methyl-3-nitro-4-(propylamino)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-nitro-4-(propylamino)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-nitro-4-(propylamino)quinolin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: WCOWQWMYFVNKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1a,2,3,7b-tetrahydro-3-methyl-1a-nitro-2-oxo-1-propyl-1H-azirino[2,3-c]quinoline 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-methyl-3-nitro-4-(propylamino)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过用胺和N-卤代琥珀酰亚胺顺序处理3-硝基-2-喹诺酮，可直接对2-喹诺酮骨架进行氨基卤化和叠氮化

  摘要：

  胺和氮对3-硝基-2-喹诺酮类药物的序贯处理-卤代琥珀酰亚胺在温和条件下促进了2-喹诺酮骨架的4-位和3-位的直接氨基卤化和叠氮化。官能化的选择性受硝基喹诺酮苯部分上取代基的电子性质的影响。吸电子的硝基促进了氨基的卤代，并且用卤素或氢取代硝基显着提高了叠氮化的选择性。此外，在4-位引入琥珀酰亚胺基团而不是烷基氨基基团，提供了4-氨基-3-氯-2-喹诺酮衍生物的掩蔽形式。此外，使制得的双官能化喹诺酮经受Suzuki-Miyaura偶联反应，开环和肼解，得到不同官能化的喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.028