1-(5-((E)-hex-1-enyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone | 1423023-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-((E)-hex-1-enyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-[(E)-hex-1-enyl]-2-methylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 1423023-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CXEVCENLCJZXPC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(oct-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5-((E)-hex-1-enyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成 C=C 键：通过钯-卡宾配合物的 1,2-H 位移合成 2-乙烯基呋喃的区域选择性策略

  摘要：

  描述了一种在温和条件下通过钯催化环化/1,2-H 转移序列合成乙烯基呋喃的简便方法。这是从烯-炔酮合成2-乙烯基呋喃的有效策略，并且以良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300016

文献信息

• Copper-Catalyzed C–O Bond Formation: An Efficient One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Furans from (2-Furyl)Carbene Complexes
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Jinghe Cen、Jingxin Lin、Yuanguang Lin、Qiuxia Zhu、Minling Fu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400080e

  日期：2013.3.1

  A convenient one-pot Cu(I)-catalyzed strategy for regioselective synthesis of trisubstituted furan derivatives has been developed via (2-furyl) carbene complexes. This process has opened a new synthetic route to a variety of α-carbonyl furans using air as the oxidant affording furans in good yields.

  通过（2-呋喃基）卡宾配合物已经开发了一种方便的一锅Cu（I）催化的区域选择性合成三取代呋喃衍生物的策略。该方法开辟了一条新的合成路线，利用空气作为氧化剂，可以合成多种α-羰基呋喃，从而以高收率提供呋喃。
• An Efficient Nanoparticle-Supported and Magnetically Recoverable Copper(I) Catalyst for Synthesis of Furans from Ene-yne-ketone
  作者：Yi Liu、Zhan Liu、Yingde Cui

  DOI：10.1002/cjoc.201400730

  日期：2015.2

  A magnetic nano‐supported Cu(I) catalyst was prepared and showed high activity for cyclization of ene‐yne‐ketone to synthesize furans. The catalyst was easily recovered from the reaction by using external magnets and reused 8 times without significant loss of its catalytic activity.

  制备了磁性纳米负载的Cu（I）催化剂，该催化剂对烯-炔-酮的环化反应具有很高的活性，可合成呋喃。使用外部磁体可以很容易地从反应中回收催化剂，并且可以重复使用8次而不会显着降低其催化活性。
• 1,2-Silyl Rearrangement in Gold Carbene Chemistry: Synthesis of Furyl-Decorated Tetrasubstituted Silylallene Derivatives
  作者：Patricia García-Martínez、Luis A. López

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01468

  日期：2024.6.7

  The gold-catalyzed reaction of 2-en-4-ynones with alkynylsilanes provides fully substituted allene derivatives bearing furyl and silyl groups. This transformation would involve generation of a gold furyl carbene intermediate, which regioselectively undergoes a nucleophilic attack by the alkynylsilane at the electrophilic carbene carbon atom with the formation of a β-gold vinyl cation species. The subsequent

  2-en-4-炔酮与炔基硅烷的金催化反应提供带有呋喃基和甲硅烷基的完全取代的丙二烯衍生物。这种转化将涉及金呋喃基卡宾中间体的生成，该中间体区域选择性地经历炔基硅烷对亲电子卡宾碳原子的亲核攻击，形成β-金乙烯基阳离子物质。随后金催化剂的释放，伴随着 1,2-甲硅烷基转移，导致四取代丙二烯产物的形成。