(+/-)-tert-butyl (1RS,2RS,6RS,7RS,8RS,9RS)-3,4,5-triaza-2-endo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-8-exo,9-exo-(isopropylidenedioxy)-8-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-ene-3-carboxylate | 131371-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl (1RS,2RS,6RS,7RS,8RS,9RS)-3,4,5-triaza-2-endo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-8-exo,9-exo-(isopropylidenedioxy)-8-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-ene-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,6R,7S,8S,12S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,10-dimethyl-9,11,13-trioxa-3,4,5-triazatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]tridec-4-ene-3-carboxylate
• CAS: 131371-53-4
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₆Si
• 分子量: 441.6
• InChiKey: CTURIHIXMTYZQC-QNQSZZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-butyl (1RS,2RS,6RS,7RS,8RS,9RS)-3,4,5-triaza-2-endo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-8-exo,9-exo-(isopropylidenedioxy)-8-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-ene-3-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-tert-butyl (1RS,2RS,4RS,5RS,6RS,7RS)-3-aza-2-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-6,7-(isopropylidenedioxy)-8-oxatricyclo<3.2.1.0^2,4>octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成脱氧多毒素C

  摘要：

  从呋喃的Diels-Alder加合物16到1-氰基乙烯基（1S'）-樟脑酸酯脱氧多恶菌素C（4）的起始步骤已分11步获得，总产率为4.8％，并回收了手性助剂（（1S）-樟脑酸）在合成的早期阶段。该方法意味着将（-）-2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基-5-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（-）- 12溴化并其高度立体选择性转化为（-）-苄基（123-O-三乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-ga-和β-D-呋喃呋喃糖苷）-尿酸酯（9）。还介绍了用含氮部分对S-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（+-）- 11）中的C（3）进行立体选择性取代的程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87887-x
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 (-)-2-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-5,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 反应 36.0h， 以85%的产率得到(+/-)-tert-butyl (1RS,2RS,6RS,7RS,8RS,9RS)-3,4,5-triaza-2-endo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-8-exo,9-exo-(isopropylidenedioxy)-8-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成脱氧多毒素C

  摘要：

  从呋喃的Diels-Alder加合物16到1-氰基乙烯基（1S'）-樟脑酸酯脱氧多恶菌素C（4）的起始步骤已分11步获得，总产率为4.8％，并回收了手性助剂（（1S）-樟脑酸）在合成的早期阶段。该方法意味着将（-）-2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基-5-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（-）- 12溴化并其高度立体选择性转化为（-）-苄基（123-O-三乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-ga-和β-D-呋喃呋喃糖苷）-尿酸酯（9）。还介绍了用含氮部分对S-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（+-）- 11）中的C（3）进行立体选择性取代的程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87887-x

文献信息

• Total asymmetric synthesis of deoxypolyoxin C
  作者：Yves Auberson、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87887-x

  日期：1990.1

  obtained in 11 steps and 4.8 % overall yield with recovery of the chiral auxiliary ((1S)-camphanic acid) at an early stage of the synthesis. The method implies bromination of(-)-2-(tert-butyl) dimethylsilyl]oxy-5-exo6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene(-)-12) and its highly stereoselective transformation into (-)-benzyl (l23-O-triacetyl-5-azido-5-deoxy-ga- and β-D-allofuranosid)-uronate

  从呋喃的Diels-Alder加合物16到1-氰基乙烯基（1S'）-樟脑酸酯脱氧多恶菌素C（4）的起始步骤已分11步获得，总产率为4.8％，并回收了手性助剂（（1S）-樟脑酸）在合成的早期阶段。该方法意味着将（-）-2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基-5-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（-）- 12溴化并其高度立体选择性转化为（-）-苄基（123-O-三乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-ga-和β-D-呋喃呋喃糖苷）-尿酸酯（9）。还介绍了用含氮部分对S-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（+-）- 11）中的C（3）进行立体选择性取代的程序。