4-tert-butoxycarbonyl-1-{[1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl}-5-phenyl-1,4-diazepane | 1268830-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-tert-butoxycarbonyl-1-{[1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl}-5-phenyl-1,4-diazepane
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[3-[(4-cyanophenyl)methyl]imidazol-4-yl]methyl]-7-phenyl-1,4-diazepane-1-carboxylate
• CAS: 1268830-15-4
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₂
• 分子量: 471.602
• InChiKey: CZMKLFJPRGNYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonyl-1-{[1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl}-5-phenyl-1,4-diazepane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-benzoyl-1-{[1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl}-5-phenyl-1,4-diazepane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potent Farnesyltransferase Inhibitors with 1,4-Diazepane Scaffolds as Novel Destabilizing Microtubule Agents in Hormone-Resistant Prostate Cancer

  摘要：

  A new class of potent farnesyltransferase inhibitors based on a 1,4-diazepane scaffold was synthesized with protein farnesyltransferase inhibition potencies in the low nanomolar range. The compounds block the growth on two hormone-resistant tumor prostatic cell lines (DU145 and PC3). The advanced cellular evaluation of the more potent farnesyltransferase inhibitors was explored and revealed a disorganization of tubulin in PC3 cells.

  DOI：

  10.1021/jm101067y
• 作为产物：
  描述：

  7-苯基-[1,4]二氮杂环庚-5-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-tert-butoxycarbonyl-1-{[1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl}-5-phenyl-1,4-diazepane
  参考文献：
  名称：

  Potent Farnesyltransferase Inhibitors with 1,4-Diazepane Scaffolds as Novel Destabilizing Microtubule Agents in Hormone-Resistant Prostate Cancer

  摘要：

  A new class of potent farnesyltransferase inhibitors based on a 1,4-diazepane scaffold was synthesized with protein farnesyltransferase inhibition potencies in the low nanomolar range. The compounds block the growth on two hormone-resistant tumor prostatic cell lines (DU145 and PC3). The advanced cellular evaluation of the more potent farnesyltransferase inhibitors was explored and revealed a disorganization of tubulin in PC3 cells.

  DOI：

  10.1021/jm101067y