3-chloro-5-methoxy-1-methyl-1H-indole | 1620144-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-methoxy-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Chloro-5-methoxy-1-methylindole
• CAS: 1620144-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: FGOLSHUOOQEOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methoxy-1-methyl-1H-indole 、 对甲苯基溴化镁 在 iron(II) triflate 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到5-methoxy-1-methyl-3-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁（II）/ N-杂环碳原子催化的芳基镁与芳基氯化物和甲苯磺酸盐的交叉偶联

  摘要：

  与卤化铁（II）相比，三氟甲磺酸铁（II）对溴对甲苯磺酸镁表现出更大的抗还原性。这种知识导致了三氟甲磺酸铁（II）/ N-杂环卡宾催化的芳基交叉偶联的发展。

  DOI：

  10.1039/c5cc08302h
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-chloro-5-methoxy-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Selective Kumada biaryl cross-coupling reaction enabled by an iron(iii) alkoxide–N-heterocyclic carbene catalyst system

  摘要：

  包含Fe2(OtBu)6和一个N-杂环卡宾配体的催化体系能够高效合成（杂）双芳基，这是通过芳基格氏试剂与各种（杂）芳基氯化物的反应实现的。在研究过的烷氧化物和酰胺阴离子中，叔丁氧化物在抑制芳基镁的同偶联反应中效果最佳。

  DOI：

  10.1039/c4cc02930e

文献信息

• Selective Kumada biaryl cross-coupling reaction enabled by an iron(iii) alkoxide–N-heterocyclic carbene catalyst system
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c4cc02930e

  日期：——

  A catalyst system comprising Fe2(OtBu)6 and an N-heterocyclic carbene ligand enables efficient syntheses of (hetero)biaryls from the reactions of aryl Grignard reagents with a diverse spectrum of (hetero)aryl chlorides. Amongst the alkoxide and amide counterions investigated, tert-butoxide was the most effective in inhibiting the homocoupling of arylmagnesiums.

  包含Fe2(OtBu)6和一个N-杂环卡宾配体的催化体系能够高效合成（杂）双芳基，这是通过芳基格氏试剂与各种（杂）芳基氯化物的反应实现的。在研究过的烷氧化物和酰胺阴离子中，叔丁氧化物在抑制芳基镁的同偶联反应中效果最佳。
• Sulfoxide‐Promoted Chlorination of Indoles and Electron‐Rich Arenes with Chlorine as Nucleophile
  作者：Yuan‐Zhao Ji、Hui‐Jing Li、Yi‐Ruo Wang、Zheng‐Yan Zhang、Yan‐Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201901492

  日期：2020.3.4

  An efficient chlorination of indoles and electron‐rich arenes with chlorine anion as nucleophile is described. With the use of ethyl phenyl sulfoxide as the promoter, the reaction went smoothly under metal‐free and mild conditions. Various indoles and electron‐rich arenes are converted into the corresponding chlorinated compounds in moderate to excellent yields. A plausible interrupted Pummerer reaction

  描述了用氯阴离子亲核试剂对吲哚和富电子芳烃进行有效的氯化。使用乙基苯亚砜作为促进剂，在无金属和温和条件下，反应平稳进行。各种吲哚和富电子芳烃以中等至极好的收率转化为相应的氯化化合物。提出了一种合理的中断Pummerer反应机理，而没有氯离子的氧化。另外，仅通过简单的氧化反应，副产物硫醚就可以容易地转化为原料亚砜。
• Iron(<scp>ii</scp>) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of arylmagnesiums with aryl chlorides and tosylates
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c5cc08302h

  日期：——

  In comparison to iron(II) halides, iron(II) triflate exhibits a greater resistance towards reduction by p-tolylmagnesium bromide. This knowledge led to the development of an iron(II) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of aryl...

  与卤化铁（II）相比，三氟甲磺酸铁（II）对溴对甲苯磺酸镁表现出更大的抗还原性。这种知识导致了三氟甲磺酸铁（II）/ N-杂环卡宾催化的芳基交叉偶联的发展。