Z-Ala-Ala-Pro-OH | 61430-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Ala-Pro-OH
• 英文别名: N-carbobenzoxy-alanyl-alanyl-proline；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-alanyl-L-proline；(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 61430-05-5
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₆
• 分子量: 391.424
• InChiKey: HALAGYGBGLTYGP-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Ala-Pro-OH 在 N-乙基吗啉 、 氢溴酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-[(S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(S)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Leont'eva, L. I.; Sorochinskaya, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 384 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-丙氨酸对硝基苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Z-Ala-Ala-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Leont'eva, L. I.; Sorochinskaya, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 384 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] NEUE GLUCOCORTICOIDE<br/>[EN] NEW GLUCOCORTICOIDS<br/>[FR] GLUCOCORTICOIDES NOUVEAUX
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994022898A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (DE) Es werden Glucocorticoide der allgemeinen Formel (I): R-Val-O-GC beschrieben, worin O-GC der Rest eines antiinflammatorisch wirksamen 21-Hydroxycorticoids ist, Val einen in der 21-Position des Corticoids befindlichen Valinrest darstellt und R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Aminogruppen, Oxogruppen und/oder Halogenatome substituierten und/oder durch Sauerstoffatome, SO2-Gruppen und/oder NH-Gruppen unterbrochener Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 32 Kohlenstoffatomen bedeutet und deren Salze.(EN) Glucocorticoids have the general formula (I): R-Val-O-GC, in which O-GC stands for the rest of an anti-inflammatory 21-hydroxycorticoid, Val stands for a valine residue located at the 21st position of the corticoid and R stands for a hydrogen atom or for a hydrocarbon residue having up to 32 carbon atoms and if required substituted by hydroxy groups, amino groups, oxo groups and/or halogen atoms and/or interrupted by oxygen atoms, SO2 groups and/or NH groups. Also disclosed are the salts of said corticoids.(FR) Des glucocorticoïdes correspondent à la formule générale (I): R-Val-O-GC, dans laquelle O-GC désigne le reste d'un hydroxycorticoïde 21 à action anti-inflammatoire, Val désigne un reste valine situé à la 21e position du corticoïde et R désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarbure ayant jusqu'à 32 atomes de carbone, substitué, le cas échéant, par des groupes hydroxyles, des groupes amino, des groupes oxo et/ou des atomes d'halogène, et/ou interrompu par des atomes d'oxygène, des groupes SO2 et/ou des groupes NH. L'invention concerne également les sels de ces glucocorticoïdes.

  以下是一段中文文本： (中文) 以下是一段英文文本的翻译： (DE) Es werden Glucocorticoide der allgemeinen Formel (I): R-Val-O-GC beschrieben, worin O-GC der Rest eines antiinflammatorisch wirksamen 21-Hydroxycorticoids ist, Val einen in der 21-Position des Corticoids befindlichen Valinrest darstellt und R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch Hydroxygruppen, Aminogruppen, Oxogruppen und/oder Halogenatome substituierten und/oder durch Sauerstoffatome, SO2-Gruppen und/oder NH-Gruppen unterbrochener Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 32 Kohlenstoffatomen bedeutet und deren Salze.(EN) Glucocorticoids have the general formula (I): R-Val-O-GC, in which O-GC stands for the rest of an anti-inflammatory 21-hydroxycorticoid, Val stands for a valine residue located at the 21st position of the corticoid and R stands for a hydrogen atom or for a hydrocarbon residue having up to 32 carbon atoms and if required substituted by hydroxy groups, amino groups, oxo groups and/and halogen atoms and/and interrupted by oxygen atoms, SO2 groups and/and NH groups. Also disclosed are the salts of said corticoids.(FR) Des glucocorticoïdes correspondent à la formule générale (I): R-Val-O-GC, dans laquelle O-GC désigne le reste d'un hydroxycorticoïde 21 à action anti-inflammatoire, Val désigne un reste valine situé à la 21e position du corticoïde et R désigne un atome d'hydrogène ou un reste hydrocarbure ayant jusqu'à 32atomes de carbone, substitué, le cas échéant, par des groupes hydroxyles, des groupes amino, des groupes oxo et/ou des atomes d'halogène, et/ou interrupt par des atomes d'oxygène, des groupes SO2groups and/ou des groupes NH. L'invention concerne également les sels de ces glucocorticoïdes. 以下是翻译后的中文文本： 以下是一段英文文本的翻译： (DE) 被描述为具有通用公式(I):R-Val-O-GC的糖皮质激素，其中O-GC是抗炎有效21-羟基类固醇的剩余部分，Val是位于 corticoid 的21位的Val残基，而R是一个氢原子或一个可能被羟基群、氨基群、氧原子基和/或卤素原子取代的、或可能被氧原子、二氧化硫分子和/或胺基中断的碳水化合物残基，其中碳水化合物残基中的碳原子数量不超过32个，以及这些类固醇的盐类。 (EN) 被描述为具有通用公式(I):R-Val-O-GC的糖皮质激素，其中O-GC是抗炎有效21-羟基类固醇的剩余部分，Val是位于corticoid 的21位的Val残基，而R是一个氢原子或一个可能被羟基群、氨基群、氧原子基和/或卤素原子取代的、或可能被氧原子、二氧化硫分子和/或胺基中断的碳水化合物残基，其中碳水化合物残基中的碳原子数量不超过32个，以及这些类固醇的盐类。 (FR) 被描述为具有通用公式(I):R-Val-O-GC的糖皮质激素，其中O-GC是抗炎有效21-羟基类固醇的剩余部分，Val是位于corticoid 的21位的Val残基，而R是一个氢原子或一个可能被羟基群、氨基群、氧原子基和/或卤素原子取代的、或可能被氧原子、二氧化硫分子和/或胺基打断的碳水化合物残基，其中碳水化合物残基中的碳原子数量不超过32个，以及这些类固醇的盐类。
• Design and Synthesis of Hydrazinopeptides and Their Evaluation as Human Leukocyte Elastase Inhibitors
  作者：Laure Guy、Joëlle Vidal、André Collet、Augustin Amour、Michèle Reboud-Ravaux

  DOI：10.1021/jm980419o

  日期：1998.11.1

  The name hydrazinopeptide designates peptidic structures in which one of the native CONH links is replaced by a CONHNH (hydrazido) fragment. In this paper, we report the synthesis of such hydrazinohexapeptides (3-5) analogous to Z-Ala-Ala-Pro-Val-Ala-Ala-(NHPr)-Pr-i (6), a substrate of human leukocyte elastase (HLE; EC 3.4.21.37), cleaved by this serine protease between the Val4 and Ala5 residues. In hydrazinopeptides 3-5, the Ala5, Val4, or Pro3 residue, respectively, of the model peptide, has been replaced by the corresponding alpha-L-hydrazino acid. In 3, the bond likely to be cleaved by HLE is the one involving the CONHNH link, while in 4 and 5, this link is normally shifted away by one or two amino acid units from the catalytic serine. On incubation with HLE, hydrazinopeptide 3 proved to be a substrate and was cleaved between Val4 and NHAla5, like peptide 6. In contrast, 4 and 5 proved to bind to HLE without being cleaved, featuring properties consistent with reversible competitive inhibition. General guidelines for the synthesis of hydrazinopeptides are also reported in this paper. These guidelines take into account the chemical specificity of hydrazino acids, while being fully compatible with the conventional peptide coupling techniques. The utilization of orthogonally bisprotected hydrazino acids 1 where the N-beta and N-alpha atoms bear a Boc and a Bzl group, respectively, is recommended for the easy construction of such hydrazinopeptides.
• NEW GLUCOCORTICOIDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0693080A1

  公开（公告）日：1996-01-24
• EP0693080B1
  申请人：——

  公开号：EP0693080B1

  公开（公告）日：1998-04-22
• US4554100A
  申请人：——

  公开号：US4554100A

  公开（公告）日：1985-11-19