(1S,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enylamine | 761407-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enylamine
• 英文别名: (2S,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-amine
• CAS: 761407-89-0
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃Si
• 分子量: 475.703
• InChiKey: VSGFPNKPBYJRAI-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enylamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 alpha-半乳糖基-C16-神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成糖鞘脂β-半乳糖基神经酰胺及其类似物

  摘要：

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。

  DOI：

  10.1021/jo051069y
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1S,2R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的鞘脂合成交叉易位：差异保护的结构单元的制备及其在D-赤型神经酰胺的合成中的应用。

  摘要：

  鞘脂主链易于通过合适的结构单元的E-选择性烯烃交叉复分解而组装。

  DOI：

  10.1021/ol049183a

文献信息

• Sphingolipid Synthesis via Olefin Cross Metathesis:  Preparation of a Differentially Protected Building Block and Application to the Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Ceramide
  作者：Anand Narain Rai、Amit Basu

  DOI：10.1021/ol049183a

  日期：2004.8.1

  The sphingolipid backbone is readily assembled by E-selective olefin cross metathesis of a suitable building block.

  鞘脂主链易于通过合适的结构单元的E-选择性烯烃交叉复分解而组装。
• Synthesis of the Glycosphingolipid β-Galactosyl Ceramide and Analogues via Olefin Cross Metathesis
  作者：Anand Narain Rai、Amit Basu

  DOI：10.1021/jo051069y

  日期：2005.9.1

  The preparation of the glycosphingolipid galactosyl ceramide from an orthogonally protected five-carbon building block is described. The main chain of the lipid is installed via a highly stereoselective olefin cross metathesis reaction. The methodology permits the facile preparation of glycolipids which vary in the length of the main carbon chain.

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。