[(1S,2R)-1-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 866957-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(1S,2R)-1-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 866957-57-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: AGRZMCLJLJKARW-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 alpha-半乳糖基-C16-神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成糖鞘脂β-半乳糖基神经酰胺及其类似物

  摘要：

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。

  DOI：

  10.1021/jo051069y
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl]carbamate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到[(1S,2R)-1-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-but-3-enyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成糖鞘脂β-半乳糖基神经酰胺及其类似物

  摘要：

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。

  DOI：

  10.1021/jo051069y

文献信息

• Synthesis of the Glycosphingolipid β-Galactosyl Ceramide and Analogues via Olefin Cross Metathesis
  作者：Anand Narain Rai、Amit Basu

  DOI：10.1021/jo051069y

  日期：2005.9.1

  The preparation of the glycosphingolipid galactosyl ceramide from an orthogonally protected five-carbon building block is described. The main chain of the lipid is installed via a highly stereoselective olefin cross metathesis reaction. The methodology permits the facile preparation of glycolipids which vary in the length of the main carbon chain.

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。