6-(di-Boc)-aminohexanol | 941293-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(di-Boc)-aminohexanol
• 英文别名: tert-butyl N-(6-hydroxyhexyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 941293-04-5
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅
• 分子量: 317.426
• InChiKey: URSKVRBKMFWYDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(di-Boc)-aminohexanol 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (S)-β-(1-(di-Bocamino)-4-butyl)-γ-(S)-N-benzyl-α-methylbenzylamino-propylalcohol
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛非对映选择性氨基甲基化实际合成对映体纯 β2-氨基酸

  摘要：

  脯氨酸催化的醛的非对映选择性氨甲基化使用手性亚胺离子，由易于制备的前体产生，提供 85:15 至 90:10 的 α-取代-β-氨基醛。α-取代-β-氨基醛可以还原为β-取代-γ-氨基醇，其主要的非对映异构体可以通过结晶或柱色谱分离。氨基醇被有效地转化为受保护的 β2-氨基酸，这是β-肽、天然产物和其他有趣分子的宝贵构建单元。由于氨甲基化和后续反应的条件温和，因此可以通过这种方法制备侧链具有保护官能团的β2-氨基酸衍生物，如β2-高谷氨酸、β2-高酪氨酸和β2-高赖氨酸。合成路线短，提纯简单；因此，该方法能够以有用的量制备受保护的β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja070063i
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(di-Boc)-aminohexanol
  参考文献：
  名称：

  用 β/γ 二联体替换 α-残基三联体，获得具有独特信号传导谱的激素类似物

  摘要：

  我们应用了一种尚未充分探索的主链修饰策略来生成新的肽类似物，可激活两种临床上重要的 B1 G 类蛋白偶联受体 (GPCR)。大多数肽修饰策略涉及改变侧链，或者不太常见的是改变侧链碳原子的构型（即， l残基被d残基取代）。相反，主链修饰改变了主链原子的数量以及主链原子相对于聚-α-氨基酸主链的身份。从肽激动剂 PTH(1–34)（甲状旁腺激素的前 34 个残基，临床上用作药物特立帕肽）和胰高血糖素样肽-1 (7–36) (GLP-1(7–36)) 开始，我们用由 β-氨基酸残基和 γ-氨基酸残基组成的二联体替换了天然的 α-残基三联体。 β/γ 二元组保留了 ααα 三元组中主链原子的数量。由于 β 和 γ 残基各自带有单个侧链，因此我们在包含 Gly 残基的位点（即仅存在两个侧链的 α 残基三联体）实施了 ααα→βγ 替换。所有七种源自 PTH(1–34) 或 GLP-1(7–36) 的

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06703

文献信息

• CONCISE BETA2-AMINO ACID SYNTHESIS VIA ORGANOCATALYTIC AMINOMETHYLATION
  申请人：CHI Yonggui

  公开号：US20080058548A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention provides a method for the synthesis of β 2 -amino acids. The method also provides methods yielding α-substituted β-amino aldehydes and β-substituted γ-amino alcohols. The present method according to this invention allows for increased yield and easier purification using minimal chromatography or crystallization. The methods described herein are based on an aldehyde aminomethylation which involves a Mannich reaction between an aldehyde and a formaldehyde-derived N,O-acetal (iminium precursor) and a catalyst, such as, for example, L-proline or a pyrrolidine. The invention allows for large scale, commercial preparation of β 2 -amino acids.

  本发明提供了一种合成β2-氨基酸的方法。该方法还提供了产生α-取代β-氨基醛和β-取代γ-氨基醇的方法。根据本发明的现有方法，可以使用最小的色谱或结晶实现增加产量和更容易的纯化。所述方法基于醛氨甲基化反应，包括醛和甲醛衍生的N，O-缩醛（亚胺前体）和催化剂之间的Mannich反应，例如L-脯氨酸或吡咯烷。本发明允许大规模、商业化制备β2-氨基酸。
• WO2007/112358
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7820858B2
  申请人：——

  公开号：US7820858B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• [EN] CONCISE BETA2-AMINO ACID SYNTHESIS VIA ORGANOCATALYTIC AMINOMETHYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE RAPIDE DE BÊTA2 ACIDES AMINÉS VIA UNE AMINOMÉTHYLATION ORGANOCATALYTIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2007112358A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The present invention provides a method for the synthesis of ß²-amino acids. The method also provides methods yielding a-substituted ß-amino aldehydes and ß-substituted ?-amino alcohols. The present method according to this invention allows for increased yield and easier purification using minimal chromatography or crystallization. The methods described herein are based on an aldehyde aminomethylation which involves a Mannich reaction between an aldehyde and a formaldehyde-derived N,O-acetal (iminium precursor) and a catalyst, such as, for example, L-proline or a pyrrolidine. The invention allows for large scale, commercial preparation of ß²-amino acids.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la synthèse de ß² acides aminés. L'invention concerne également des procédés produisant des ß-aminoaldéhydes substitués en a et des ?-aminoalcools substitués en ß. Le présent procédé selon cette invention permet un rendement de production accru et une purification plus facile en utilisant une chromatographie ou cristallisation minimale. Les procédés décrits dans la présente sont basés sur une aminométhylation d'aldéhydes qui met en jeu une réaction de Mannich entre un aldéhyde et un N,O-acétal dérivé du formaldéhyde (précurseur d'iminium) et un catalyseur, tel que, par exemple, la L-proline ou une pyrrolidine. L'invention permet la préparation industrielle à grande échelle de ß² acides aminés.
• Practical Synthesis of Enantiomerically Pure β²-Amino Acids via Proline-Catalyzed Diastereoselective Aminomethylation of Aldehydes
  作者：Yonggui Chi、Emily P. English、William C. Pomerantz、W. Seth Horne、Leo A. Joyce、Lane R. Alexander、William S. Fleming、Elizabeth A. Hopkins、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja070063i

  日期：2007.5.1

  efficiently transformed to protected beta2-amino acids, which are valuable building blocks for beta-peptides, natural products, and other interesting molecules. Because conditions for the aminomethylation and subsequent reactions are mild, beta2-amino acid derivatives with protected functional groups in the side chain, such as beta2-homoglutamic acid, beta2-homotyrosine, and beta2-homolysine, can be

  脯氨酸催化的醛的非对映选择性氨甲基化使用手性亚胺离子，由易于制备的前体产生，提供 85:15 至 90:10 的 α-取代-β-氨基醛。α-取代-β-氨基醛可以还原为β-取代-γ-氨基醇，其主要的非对映异构体可以通过结晶或柱色谱分离。氨基醇被有效地转化为受保护的 β2-氨基酸，这是β-肽、天然产物和其他有趣分子的宝贵构建单元。由于氨甲基化和后续反应的条件温和，因此可以通过这种方法制备侧链具有保护官能团的β2-氨基酸衍生物，如β2-高谷氨酸、β2-高酪氨酸和β2-高赖氨酸。合成路线短，提纯简单；因此，该方法能够以有用的量制备受保护的β2-氨基酸。