2-(4-methoxy benzoyl) 3-methyl 5-nitro benzofuran | 141645-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxy benzoyl) 3-methyl 5-nitro benzofuran
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(3-methyl-5-nitro-1-benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 141645-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: IHVOVPAODTVVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 、 2-氯-4-甲氧基苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.15%的产率得到2-(4-methoxy benzoyl) 3-methyl 5-nitro benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过DBU诱导的活性2-羟基苯乙酮与苯甲酰氯的缩合反应轻松获得苯并呋喃：一类新型的抗氧化剂

  摘要：

  方便有效的一锅合成苯并呋喃3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o，3p，3q，3r，3s，3t已在DBU存在下从2-羟基苯乙酮和苯甲酰氯进行了描述。该方法适用于各种苯甲酰氯，并提供了多种产率更高的苯并呋喃。DBU以及亲核试剂均充当碱基。所有衍生物均经过了针对代表性的2,2'-联苯-1-吡啶基-肼基和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）基团的体外抗氧化剂筛选，其结果值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.1971

文献信息

• US5223510A
  申请人：——

  公开号：US5223510A

  公开（公告）日：1993-06-29
• An Easy Access to Benzofurans via DBU Induced Condensation Reaction of Active 2-Hydroxy Acetophenones with Phenacyl Chlorides: A Novel Class of Antioxidant Agents
  作者：J. Rangaswamy、H. Vijay Kumar、S. T. Harini、Nagaraja Naik

  DOI：10.1002/jhet.1971

  日期：2015.5

  A convenient and efficient one‐pot synthesis of benzofurans 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o, 3p, 3q, 3r, 3s, 3t has been described from 2‐hydroxy acetophenones and phenacyl chlorides in the presence of DBU. The procedure was applicable for a variety of phenacyl chlorides and provides a variety of benzofurans with higher yields. DBU acts as a base and as well as nucleophiles

  方便有效的一锅合成苯并呋喃3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o，3p，3q，3r，3s，3t已在DBU存在下从2-羟基苯乙酮和苯甲酰氯进行了描述。该方法适用于各种苯甲酰氯，并提供了多种产率更高的苯并呋喃。DBU以及亲核试剂均充当碱基。所有衍生物均经过了针对代表性的2,2'-联苯-1-吡啶基-肼基和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）基团的体外抗氧化剂筛选，其结果值得进一步研究。