(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XJNKZTHFPGIJNS-VRGHQRLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 、 烯丙醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Zwitterionic Repeating Unit of the O-Antigen from Shigella sonnei and Chain Elongation at Both Ends

  摘要：

  Shigella sonnei O-antigen features a zwitterionic disaccharide repeat encompassing two rare monosaccharides. The synthesis of the AB repeat and of trisaccharides ABA' and B'AB, which validates chain elongation at either end, is reported. All targets were synthesized using a postglycosylation oxidation strategy in combination with imidate chemistry. Precursors to residue A were obtained from L-glucose. The AAT (B) donor and acceptor were obtained from D-glucosamine. A one-step Pd(OH)(2)/C-mediated deprotection provided the propyl glycoside targets.

  DOI：

  10.1021/ol502395k