(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(1-oxy-pyridin-2-yl)-propionic acid methyl ester | 372520-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(1-oxy-pyridin-2-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 372520-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: PIANJTWNOVGKQU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(1-oxy-pyridin-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-pyridin-2-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化氢化对映选择性合成（2-吡啶基）丙氨酸，并将其应用于L-氮杂酪氨酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将（2-吡啶基）脱氢氨基酸衍生物1a-b转化为相应的N-氧化物3a-b，然后进行不对称氢化，开发了一种合成（2-吡啶基）丙氨酸2a-b的新方法。使用（R，R）-[Rh（Et-DUPHOS）（COD）] BF（4）[（R，R）-6]催化剂，随后在80-83％ee中还原N-氧化物。该方法学应用于从（5-苄氧基）-2-吡啶基甲醇（7）开始以大于96％的对映体纯度合成L-氮杂酪氨酸[（+）-12]，一种抗肿瘤抗生素。

  DOI：

  10.1021/ol016455q
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 (S,S)-[Rh(Et-DUPHOS)COD(COD)]BF₄ 氢气 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(1-oxy-pyridin-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化氢化对映选择性合成（2-吡啶基）丙氨酸，并将其应用于L-氮杂酪氨酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将（2-吡啶基）脱氢氨基酸衍生物1a-b转化为相应的N-氧化物3a-b，然后进行不对称氢化，开发了一种合成（2-吡啶基）丙氨酸2a-b的新方法。使用（R，R）-[Rh（Et-DUPHOS）（COD）] BF（4）[（R，R）-6]催化剂，随后在80-83％ee中还原N-氧化物。该方法学应用于从（5-苄氧基）-2-吡啶基甲醇（7）开始以大于96％的对映体纯度合成L-氮杂酪氨酸[（+）-12]，一种抗肿瘤抗生素。

  DOI：

  10.1021/ol016455q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (2-Pyridyl)alanines via Catalytic Hydrogenation and Application to the Synthesis of <scp>l</scp>-Azatyrosine
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1021/ol016455q

  日期：2001.10.1

  for the synthesis of (2-pyridyl)alanines 2a-b was developed by converting (2-pyridyl)dehydroamino acid derivatives 1a-b to the corresponding N-oxides 3a-b followed by asymmetric hydrogenation using (R,R)-[Rh(Et-DUPHOS)(COD)]BF(4) [(R,R)-6] catalyst and subsequent N-oxide reduction in 80-83% ee. This methodology was applied to the total synthesis of L-azatyrosine [(+)-12], an antitumor antibiotic, starting

  [反应：见正文]通过将（2-吡啶基）脱氢氨基酸衍生物1a-b转化为相应的N-氧化物3a-b，然后进行不对称氢化，开发了一种合成（2-吡啶基）丙氨酸2a-b的新方法。使用（R，R）-[Rh（Et-DUPHOS）（COD）] BF（4）[（R，R）-6]催化剂，随后在80-83％ee中还原N-氧化物。该方法学应用于从（5-苄氧基）-2-吡啶基甲醇（7）开始以大于96％的对映体纯度合成L-氮杂酪氨酸[（+）-12]，一种抗肿瘤抗生素。