8-乙氧基-5-氯-喹啉 | 103859-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙氧基-5-氯-喹啉
• 英文名称: 5-chloro-8-ethoxy quinoline
• 英文别名: 8-ethoxy-5-chloro-quinoline；8-Aethoxy-5-chlor-chinolin；5-Chloro-8-ethoxyquinoline
• CAS: 103859-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: LTTKOKNFDOUSMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72 °C
• 沸点：
  328.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙氧基-5-氯-喹啉 、 硫酸二甲酯 生成 8-ethoxy-5-chloro-1-methyl-quinolinium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  [对5-和6-取代的季8-羟基喹啉衍生物的制备和杀菌作用做出了贡献。IV。消毒剂的合成与细菌作用]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910405
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 8-乙氧基-5-氯-喹啉
  参考文献：
  名称：

  [对5-和6-取代的季8-羟基喹啉衍生物的制备和杀菌作用做出了贡献。IV。消毒剂的合成与细菌作用]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910405

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Synthesis of Substituted Quinolinyl Ether-based Inhibitors of PI3K as Potential Anticancer Agents
  作者：Kadirappa Aggile、Manikandan Alagumuthu、Reddy Sailaja Mundre、Ayyakannu Arumugam Napoleon

  DOI：10.1002/jhet.3202

  日期：2018.7

  (IC50 > 5 μM), while 3e–g, 5a, 5c–e, 5g, 7a, and 7d showed a moderate activity (IC50 ≥ 0.05 μM). Compounds (5b, 5f, 7b, and 7c) showed significant activity (IC50 < 1.0 μM); thus, their anticancer activities were carried out. Anticancer activity was found to be selective towards breast cancer (MCF‐7); 5b, 5f, 7b, and 7c showed predominant relative percentage activities of 74.12%, 79.04%, 72.56%, and 78.47%, with

  在存在Cs 2 CO 3的情况下，通过铜（II）催化方法研究了制备8-喹啉基醚3（a - g），5（a - g）和7（a - d）的新策略。和丙酮-水的混合物（1：1）。针对抗癌表达研究对喹啉基-8-醚的筛选进行了研究，以验证药物化学中的新化学实体。评估了针对乳腺癌（MCF-7），皮肤癌（G-361）和结肠癌（HCT 116）细胞系的方法。竞争性ELISA研究已评估了对导致癌症发展的磷酸肌醇3-激酶（PI3K）酶的抑制潜力。在PI3K分析中，3a – c无效（IC 50  > 5μM），而3e – g，5a，5c – e，5g，7a和7d表现出中等活性（IC 50  ≥0.05μM）。化合物（5b，5f，7b和7c）表现出显着的活性（IC 50  <1.0μM）；因此，他们进行了抗癌活动。发现抗癌活性对乳腺癌具有选择性（MCF-7）；5b，5f，7b和7c的主要相对活性分别为74.12％，79
• Fungicidal Compounds, Method For the Production Thereof, And Use Thereof To Combat Damaging Fungi, And Agents Comprising The Same
  申请人：Rheinheimer Joachim

  公开号：US20100304966A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compounds of the formula I in which the substituents have the meaning given in the description, processes for preparing these compounds, compositions comprising them and their use for controlling harmful fungi.

  该式化合物I的取代基在描述中给出其含义，制备这些化合物的方法，包含它们的组合物以及它们用于控制有害真菌的用途。
• Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0191736A2

  公开（公告）日：1986-08-20

  Die Verwendung von Chinolinderivaten der Formel worin R', R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C1-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy, R4, R' und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder Cl-C3-Alkyl, A eine der Gruppen -CH2-, -CH2CH2- oder -CH(CH3)- und Z a) Cyan oder Amidoxim, welches am Sauerstoffatom acyliert sein kann, oder b) eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon, eine Mercaptocarbonylgruppe oder ein Salz davon, eine Carbonsäureestergruppe, eine Carbonsäurethiolestergruppe, einf unsubstituierte oder substituierte Carbonsäureamidgruppe, ein cyclisiertes, unsubstituiertes oder substituiertes Derivat einer Carbonsäureamidgruppe oder eine Carbonsäurehydrazidgruppe, oder A und Z zusammen einen unsubstituierten oder substituierten Tetrahydrofuran-2-on-Ring bedeuten, unter Einschluss ihrer Säureadditionssalze und Metallkomplexe, zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von herbizid wirksamen 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivaten. Die vorgenannten herbiziden 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyri- din-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivate entsprechen der Formel worin Y für eine Gruppe -NR16, -O-R18, -S-R18 oder -O-N=CR19R20 steht, R16 und R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkoxy, C1-C6-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, R16 und R17 zusammen mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen 5- bis 6-gliedrigen gesättigten Stickstoffheterocyclus, der durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen sein kann, R1a Wasserstoff oder das Äquivalent eines Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Kupfer- oder Eisen-ions; einen quaternären C1-C4-Alkylammonium- oder C1-C4-Hydroxyalkyl- ammonium-Rest; einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Amino, Halogen, Hydroxyl, Cyan, Nitro, Phenyl, C1-C4-Alkoxy, Polyäthoxy mit 2 bis 6 Äthylenoxideinheiten, -COOR21, -COSR21, -CONH2-, -CON(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl, -CO-N-di-C1-C4-alkyl, -CONH-C1-C4-alkyl, -N(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl oder Di-C1-C4-alkylamino substituierten C1-C9-Alkylrest; einen gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituierten C3-C9-Alkenylrest; einen gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituierten C3-C9-Alkinylrest; C3-C9-Cycloalkyl; oder gegebenenfalls durch Cyan, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Acetyl, -COOR21, -COSR21, -CONH2, -CON(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl, -CO-N-di-C1-C4-alkyl oder -CONH-C1-C4-alkyl substituiertes Phenyl, R19 und R20 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl oder zusammen eine 3- bis 6-gliedrige Alkylenkette und R21 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C,-C.-Alkoxyalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl bedeuten.

  使用以下式子的喹啉衍生物 其中 R'、R2 和 R3 相互独立地为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基、 R4、R'和 R6 相互独立地为氢、卤素或 Cl-C3-烷基、 A 是-CH2-、-CH2CH2-或-CH(CH3)-基团之一，以及 Z a) 氰基或氨基肟，可在氧原子上酰化，或 b) 羧基或其盐，巯羰基或其盐，羧酸酯基，羧酸硫醇酯基，未取代或取代的羧酸酰胺基，羧酸酰胺基的环化、未取代或取代的衍生物或羧酸酰肼基，或 A 和 Z 共同代表未取代或取代的四氢呋喃-2-酮环，包括它们的酸加成盐和金属络合物，用于保护栽培植物免受除草活性 2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)-苯氧基]-丙酸衍生物的损害。 上述具有除草活性的 2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酸衍生物符合以下式子 其中 Y 代表基团-NR16、-O-R18、-S-R18 或-O-N=CR19R20、 R16 和 R17 相互独立地为氢、C1-C8-烷氧基、C1-C6-烷基、苯基或苄基、 R16 和 R17 与携带它们的氮原子一起形成 5 至 6 元饱和氮杂环，该杂环可被氧原子或硫原子打断、 R1a 是氢或碱金属、碱土金属、铜或铁离子的等价物；C1-C4-烷基铵或 C1-C4- 羟基烷基铵的季铵基；被氨基、卤素、羟基、氰基、硝基、苯基、C1-C4 烷氧基、具有 2 至 6 个环氧乙烷单元的聚乙氧基、-COOR21、-COSR21、-CONH2-、-CON(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、-CO-N-二-C1-C4-烷基、-CONH-C1-C4-烷基、-N(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基或二-C1-C4-烷基氨基取代的 C1-C9 烷基；可选择被卤素或 C1-C4 烷氧基取代的 C3-C9 烯基；可选择被卤素或 C1-C4 烷氧基取代的 C3-C9 炔基；C3-C9 环烷基；或可选择被氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、乙酰基取代的 C3-C9 环烷基、 -COOR21、-COSR21、-CONH2、-CON（C1-C4-烷氧基）-C1-C4-烷基、-CO-N-二-C1-C4-烷基或-CONH-C1-C4-烷基取代的苯基、 R19 和 R20 独立地为 C1-C4 烷基或共同构成 3 至 6 元亚烷基链，以及 R21 是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C,-C.-烷氧基烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-卤代烯基、C3-C6-炔基或 C3-C6-卤代炔基。
• Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0258184A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Die Verwendung von Chinolinderivaten der Formel worin R1, R2 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff. Halogen. Nitro. Cyano, Ci-C3-Alkyl oder C1-C3-Alkoxy. R4, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff. Halogen oder C1-C3-Alkyl. A eine der Gruppen -CH2-. -CH2CH2- oder -CH(CH3)- und Z a) Cyan oder Amidoxim, welches am Sauerstoffatom acyliert sein kann, oder b) eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon. eine Mercaptocarbonylgruppe oder ein Salz davon, eine Carbonsäureestergruppe eine Carbonsäurethiolestergruppe. eine unsubstituierte oder substituierte Carbonsäureamidgruppe. ein cyclisiertes. unsubstituiertes oder substituiertes Derivat einer Carbonsäureamidgruppe oder eine Carbonsäurehydrazidgruppe. oder A und Z zusammen einen unsubstituierten oder substituierten Tetrahydrofuran-2-on-Ring bedeuten. unter Einschluss ihrer Säureadditionssalze und Metallkomplexe. zum Schützen von Kulturpflanzen gegen schädigende Wirkungen von herbizid wirksamen 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure Derivaten. Die vorgenannten herbiziden 2-[4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionsäure-Derivate entsprechen der Formel worin G Sauerstoff oder Schwefel. Q eine unsubstituierte oder einfach oder zweifach durch Methyl oder Phenyl substituierte C1-C3-Alkylenkette, und Y eine Gruppe -Si(OR17)2R18, -Si(R18)3, -PO(OR19)-OR20. -PO(OR19)-R20 oder -O-PO(OR19)2 bedeuten, wobei R17 und R18 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl-und R19 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl. C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl. C2-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-(C2-C4)-alkyl. Ci-C4-Cyanoalkyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy. Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano ein- bis zweifach substituierten Phenyl-, Phenyl-(C1-C4)-alkyl oder Naphthylrest stehen.

  使用式中的喹啉衍生物 其中 R1、R2 和 R2 独立地为氢。卤素硝基氰基、Ci-C3-烷基或C1-C3-烷氧基。R4、R5 和 R6 相互独立地为氢、卤素或 C1-C3 烷基。卤素或 C1-C3 烷基。A 是基团 -CH2-.-巯羰基或其盐，羧酸酯基，羧酸硫醇酯基，未取代或取代的羧酰胺基。或 A 和 Z 共同代表未取代或取代的四氢呋喃-2-酮环，包括它们的酸加成盐和金属络合物。 用于保护栽培植物免受除草活性 2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-氧基)-苯氧基]-丙酸衍生物的破坏作用。 上述具有除草活性的 2-[4-（5-氯-3-氟吡啶-2-基氧基）苯氧基]丙酸衍生物符合以下公式 其中 G 是氧或硫。Q 是未被甲基或苯基取代或被甲基或苯基单取代或二取代的 C1-C3 烯链，Y 是基团-Si(OR17)2R18、-Si(R18)3、-PO(OR19)-OR20。-PO(OR19)-R20或-O-PO(OR19)2，其中 R17和R18各自独立地代表C1-C6-烷基，R19和R20各自独立地代表氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基。C3-C4-烯基，C3-C4-炔基。C2-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy-(C2-C4)-alkyl.Ci-C4-氰基烷基或未被或被卤素、Ci-C4-烷基、C1-C4-烷氧基取代的烷基。Ci-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、硝基或氰基单至二取代苯基、苯基-(C1-C4)-烷基或萘基。