(1S,3R)-3-Formyl-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 74281-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-3-Formyl-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3R)-3-formyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 74281-28-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RLWNQUXRXORXAI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 、 (1S,3R)-3-Formyl-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (1'S,3'S)-2-N-benzyloxycarbonylamino-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(Z)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-顺式-壬酸合成环丁基-（Z）-α，β-脱氢-α-氨基酸衍生物的对映异构体

  摘要：

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00749-8
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde 在 硝酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3-Formyl-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselektive合成冯异丁烯基cyclobutancarbonsäurenALS vierring-analoga楚chrysanthemumsäure-II 1

  摘要：

  2,2-二甲基-3-顺-（2'-甲基丙烯基）-环丁烷-1-羧酸（4和4 '）和2,2-二甲基-3-反-（（2'-甲基丙烯基）-环丁烷-1-羧酸（10和10 “）的合成米光学纯状态。从（-）-α-pine烯（14）开始。（+）-α-pine烯（14 '）2,2-二甲基-3-顺式-甲酰基-环丁烷-1-羧基羧酸甲酯（21和21 '）以对映选择性途径被接收并通过酸催化异构化为2,2-二甲基-3-反式-甲酰基-环丁烷-1-羧酸甲酯（23和23 '）。在随后的维蒂希反应中，将4个醛酯21、21'，23和23 '转化为异丁烯基-环丁烷-羧酸甲酯的对映异构体，并通过间苯氧新泻醇进行酯化。水解为异丁烯基-环丁烷-羧酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88014-x

文献信息

• Enantioselektive synthese von isobutenyl-cyclobutancarbonsäuren als vierring—analoga zur chrysanthemumsäure—II
  作者：H.-D. Scharf、H. Kalkoff、J. Janus

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88014-x

  日期：1979.1

  The enantiomers of 2,2-dimethyl-3-cis-(2'-methylpropenyl)-cyclobutane-1-carboxylic acids (4 and 4') and 2,2-dimethyl-3-trans-(2'-methylpropenyl)-cyclobutane-1-carboxylic acids (10 and 10') were synthesized m optically pure state. Starting from (−)-α-pinene (14) resp. (+)-α-pinene (14') 2,2-dimethyl-3-cis-formyl-cyclobutane-1-car-boxylic acid methylester (21 and 21') was received in an enantioselective

  2,2-二甲基-3-顺-（2'-甲基丙烯基）-环丁烷-1-羧酸（4和4 '）和2,2-二甲基-3-反-（（2'-甲基丙烯基）-环丁烷-1-羧酸（10和10 “）的合成米光学纯状态。从（-）-α-pine烯（14）开始。（+）-α-pine烯（14 '）2,2-二甲基-3-顺式-甲酰基-环丁烷-1-羧基羧酸甲酯（21和21 '）以对映选择性途径被接收并通过酸催化异构化为2,2-二甲基-3-反式-甲酰基-环丁烷-1-羧酸甲酯（23和23 '）。在随后的维蒂希反应中，将4个醛酯21、21'，23和23 '转化为异丁烯基-环丁烷-羧酸甲酯的对映异构体，并通过间苯氧新泻醇进行酯化。水解为异丁烯基-环丁烷-羧酸。
• Enantiodivergent synthesis of cyclobutyl-(Z)-α,β-dehydro-α-amino acid derivatives from (−)-cis-pinononic acid
  作者：Gemma P. Aguado、Albertina G. Moglioni、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00749-8

  日期：2003.1

  The two enantiomers of the title dehydroamino acids (DHAAs) have been synthesized through respective Wadsworth–Emmons condensations of a suitable phosphonate with enantiomeric cyclobutyl aldehydes. These compounds, in turn, were prepared by selective manipulation of the functional groups starting from (−)-cis-pinononic acid as the common chiral precursor. The CD spectra of the prepared DHAAs are described

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。