1-phenyl-3-hydroxycyclohexanol | 80770-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-hydroxycyclohexanol
• 英文别名: 1-phenyl-1,3-dihydroxycyclohexane；1-Phenylcyclohexane-1,3-diol
• CAS: 80770-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IENRHVIVICWUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-hydroxycyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3-phenyl-3-(1-piperidinyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  羟基化的1-（1-苯基环己基-哌啶）衍生物的化学合成和分子药理学。

  摘要：

  合成了以下1-（1-苯基环己基）哌啶的单羟基衍生物（苯环利啶，PCP）：PCP的邻，间​​和对苯酚，1-（1-苯基环己基）-4-哌啶醇和两个立体异构对3-苯基-3-（1-哌啶基）环己醇和4-苯基-4-（1-哌啶基）环己醇。对于这些化合物，测定了大鼠脑匀浆中tri化的PCP，吗啡或奎宁环烷基苄基酯（QNB）的特异性结合抑制作用。对选定化合物的PCP结合抑制与小鼠轮状动物检测活性相关。PCP羟基化对环己基，哌啶或苯基部分的最典型影响是：（i）通常将其抑制[3H] PCP结合的活性降低10-80倍；（ii）它对吗啡受体的亲和力没有大的变化；（iii）它与毒蕈碱受体的亲和力大大降低。这些一般性观察的重要例外是五氯苯酚的偏酚衍生物。这种PCP衍生物对[3H] PCP结合位点的亲和力比PCP本身高8倍；它对毒蕈碱受体的亲和力仅比PCP低2倍，但对吗啡受体的亲和力比PCP高430倍，仅比吗啡本身低1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00346a019
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基环己烷-1-酮 、 ammonium chloride 在 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以51%的产率得到1-phenyl-3-hydroxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted pyridine dyes

  摘要：

  2,4,6-三取代吡啶，其中至少一个取代基是对位-(N,N-二芳基氨基)苯基，另外两个取代基是烷基、环烷基或芳基，可用作酸介导成像介质中的显影染料，因为这些染料的有色形式与缺乏对位-(N,N-二芳基氨基)苯基的类似三取代吡啶相比，具有改善的光稳定性。这些三取代吡啶的盐也可用于增敏'烷盐对蓝光可见或类似辐射的敏感性。

  公开号：

  US06015907A1

文献信息

• US6015907A
  申请人：——

  公开号：US6015907A

  公开（公告）日：2000-01-18
• US6307085B1
  申请人：——

  公开号：US6307085B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• Trisubstituted pyridine dyes
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US06015907A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  2,4,6-Trisubstituted pyridines wherein at least one of the substituents is a para-(N,N-diarylamino)phenyl group, and the other two substituents are alkyl, cycloalkyl or aryl groups are useful as image dyes in acid-mediated imaging media, since the colored forms of these dyes display improved photostability as compared with similar trisubstituted pyridines which lack the para-(N,N-diarylamino)phenyl group. Salts of these trisubstituted pyridines are also useful in sensitizing 'onium salts to blue visible or similar radiation.

  2,4,6-三取代吡啶，其中至少一个取代基是对位-(N,N-二芳基氨基)苯基，另外两个取代基是烷基、环烷基或芳基，可用作酸介导成像介质中的显影染料，因为这些染料的有色形式与缺乏对位-(N,N-二芳基氨基)苯基的类似三取代吡啶相比，具有改善的光稳定性。这些三取代吡啶的盐也可用于增敏'烷盐对蓝光可见或类似辐射的敏感性。
• Chemical synthesis and molecular pharmacology of hydroxylated 1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine derivatives
  作者：J. M. Kamenka、B. Chiche、R. Goudal、P. Geneste、J. Vignon、J. P. Vincent、M. Lazdunski

  DOI：10.1021/jm00346a019

  日期：1982.4

  The following monohydroxy derivatives of 1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine (phencyclidine, PCP) were synthesized: o-, m-, and p-phenols of PCP, 1-(1-phenylcyclohexyl)-4-piperidinol, and two stereoisomeric pairs of 3-phenyl-3-(1-piperidinyl)cyclohexanol and 4-phenyl-4-(1-piperidinyl)cyclohexanol. Inhibition of specific binding of tritiated PCP, morphine, or quinuclidinyl benzylate (QNB) in rat brain

  合成了以下1-（1-苯基环己基）哌啶的单羟基衍生物（苯环利啶，PCP）：PCP的邻，间​​和对苯酚，1-（1-苯基环己基）-4-哌啶醇和两个立体异构对3-苯基-3-（1-哌啶基）环己醇和4-苯基-4-（1-哌啶基）环己醇。对于这些化合物，测定了大鼠脑匀浆中tri化的PCP，吗啡或奎宁环烷基苄基酯（QNB）的特异性结合抑制作用。对选定化合物的PCP结合抑制与小鼠轮状动物检测活性相关。PCP羟基化对环己基，哌啶或苯基部分的最典型影响是：（i）通常将其抑制[3H] PCP结合的活性降低10-80倍；（ii）它对吗啡受体的亲和力没有大的变化；（iii）它与毒蕈碱受体的亲和力大大降低。这些一般性观察的重要例外是五氯苯酚的偏酚衍生物。这种PCP衍生物对[3H] PCP结合位点的亲和力比PCP本身高8倍；它对毒蕈碱受体的亲和力仅比PCP低2倍，但对吗啡受体的亲和力比PCP高430倍，仅比吗啡本身低1个数量级。