16-[(S)-2-Benzyloxy-1-(16-oxo-hexadecyloxymethyl)-ethoxy]-hexadecanal | 148584-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 16-[(S)-2-Benzyloxy-1-(16-oxo-hexadecyloxymethyl)-ethoxy]-hexadecanal
• 英文别名: 16-[(2S)-2-(16-oxohexadecoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]hexadecanal
• CAS: 148584-60-5
• 化学式: C₄₂H₇₄O₅
• 分子量: 659.047
• InChiKey: KMXWYGXJRVTLGF-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-[(S)-2-Benzyloxy-1-(16-oxo-hexadecyloxymethyl)-ethoxy]-hexadecanal 在 palladium on activated charcoal titanium(III) chloride 、 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (R)-1-(1,4-Dioxa-cyclohexatriacont-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Direct closure of a 36-membered ring using the McMurry coupling: Synthetic studies on the macrocyclic archaebacterial membrane lipids

  摘要：

  The synthesis of a desmethylated archaebacterial membrane lipid featuring the 36-membered ring using the McMurry coupling, a low-valent titanium induced coupling reaction of a dialdehyde, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60375-1
• 作为产物：
  描述：

  16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecan-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 16-[(S)-2-Benzyloxy-1-(16-oxo-hexadecyloxymethyl)-ethoxy]-hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  Direct closure of a 36-membered ring using the McMurry coupling: Synthetic studies on the macrocyclic archaebacterial membrane lipids

  摘要：

  The synthesis of a desmethylated archaebacterial membrane lipid featuring the 36-membered ring using the McMurry coupling, a low-valent titanium induced coupling reaction of a dialdehyde, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60375-1