methyl (S)-2-benzyloxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate | 176237-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-benzyloxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 3-O-methyl (3S)-4,5-dihydro-3H-pyridazine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 176237-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: SFCZDRWPJTWUMD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-benzyloxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到methyl (S)-2-benzyloxycarbonylhexahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (R)- and (S)-Hexahydropyridazine-3-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  通过δ-肼和δ-肼戊酸酯的闭环反应，制备了适当保护的光学活性四氢哒嗪-3-羧酸和六氢哒嗪-3-羧酸。光学活性谷氨酸或对映体选择性催化加氢均可用于生成手性中心。这些具有光学活性的中间体是合成其他不常见氨基酸的宝贵起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4192
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 (R,R)-⁺BF4^- 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 68.33h， 生成 methyl (S)-2-benzyloxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (R)- and (S)-Hexahydropyridazine-3-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  通过δ-肼和δ-肼戊酸酯的闭环反应，制备了适当保护的光学活性四氢哒嗪-3-羧酸和六氢哒嗪-3-羧酸。光学活性谷氨酸或对映体选择性催化加氢均可用于生成手性中心。这些具有光学活性的中间体是合成其他不常见氨基酸的宝贵起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4192

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (R)- and (S)-Hexahydropyridazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Ulrich Schmidt、Christine Braun、Heinz Sutoris

  DOI：10.1055/s-1996-4192

  日期：1996.2

  Appropriately protected optically active tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid and hexahydropyridazine-3-carboxylic acid were prepared via ring closure of α-hydrazino- and δ-hydrazinopentanoates. Either optically active glutamic acid or an enantioselective catalytic hydrogenation was used to generate the chiral center. The numerous optically active intermediates are valuable starting materials for the synthesis of other unusual amino acids.

  通过δ-肼和δ-肼戊酸酯的闭环反应，制备了适当保护的光学活性四氢哒嗪-3-羧酸和六氢哒嗪-3-羧酸。光学活性谷氨酸或对映体选择性催化加氢均可用于生成手性中心。这些具有光学活性的中间体是合成其他不常见氨基酸的宝贵起始原料。