12-p-tolylbenzo[a]acridine | 1220282-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-p-tolylbenzo[a]acridine
• 英文别名: 12-(4-Methylphenyl)benzo[a]acridine
• CAS: 1220282-68-7
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: HZTBEXGVPDIYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4‘-甲基苯甲酮 、 2-(trimethylsilyl)naphth-1-yl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到12-p-tolylbenzo[a]acridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acridines by the [4 + 2] Annulation of Arynes and 2-Aminoaryl Ketones

  摘要：

  The reaction of 2-aminoaryl ketones and arynes generated by the treatment of various o-(trimethylsilyl)aryl triflates with CsF results in [4 + 2] annulation to afford Substituted acridines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo1000687

文献信息

• Brønsted Acid Promoted Facile Synthesis of Benzoacridines from Aromatic Aldehydes and <i>N</i> ‐Phenyl Naphthylamines
  作者：Ting Chen、Bin Tan、Zhi Huang、Guojiang Mao、Shanping Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cbdv.202300122

  日期：——

  A facile method for the rapid synthesis of benzoacridines has been described. This protocol promoted by p-toluenesulfonic acid starts from aromatic aldehydes and N-phenyl naphthylamines, affording a variety of benzoacridines in 30–90 % yields under metal-free conditions. The present approach involves a cascade of condensation, Friedel-Crafts alkylation, annulation and dehydroaromatization in one pot

  描述了一种快速合成苯并吖啶的简便方法。该方案由对甲苯磺酸促进，从芳香醛和N-苯基萘胺开始，在无金属条件下以 30-90% 的收率提供各种苯并吖啶。本方法涉及在一个锅中进行级联的缩合、Friedel-Crafts 烷基化、环化和脱氢芳构化。
• Synthesis of Acridines by the [4 + 2] Annulation of Arynes and 2-Aminoaryl Ketones
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo1000687

  日期：2010.4.2

  The reaction of 2-aminoaryl ketones and arynes generated by the treatment of various o-(trimethylsilyl)aryl triflates with CsF results in [4 + 2] annulation to afford Substituted acridines in good yields.