1-[2-Benzhydrylidene-1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl]-4-chlorobenzene | 1233195-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2-Benzhydrylidene-1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl]-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[2-benzhydrylidene-1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1233195-51-1
• 化学式: C₃₄H₃₀Cl₂
• 分子量: 509.518
• InChiKey: ISOZHIIUKQVJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲醇 、 1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以91%的产率得到1-[2-Benzhydrylidene-1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl]-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  BF3⋅OEt2催化的亚乙烯基环丙烷与双（对烷氧基苯基）甲醇的分子间反应：一种新型的阳离子1,4-芳基迁移过程

  摘要：

  BF 3 ⋅OEt 2层的vinylidenecyclopropanes（VDCPs） -催化的反应1与双（芳基）基甲醇2进行了彻底调查。当VDCPs 1与富电子的双（芳基）甲醇2反应时，茚衍生物的非对映异构体以优异的收率形成，这是由于存在两个碳原子之间的新型阳离子1,4-芳基迁移以及随后的分子内Friedel-Crafts反应路径的BF 3 ⋅OEt 2温和的条件下。至于缺电子或少电子的双（芳基）甲醇2要么通过直接去质子化以高收率形成三烯产物，要么通过直接分子内Friedel-Crafts反应产生另一种类型的茚衍生物，这取决于VDCPs的环丙烷上的取代基。另外，进行了DFT计算以解释实验结果。根据实验和计算结果，提出了所有这些转换的合理机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200903131

文献信息

• BF3⋅OEt2-Catalyzed Intermolecular Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Bis(p-alkoxyphenyl)methanols: A Novel Cationic 1,4-Aryl-Migration Process
  作者：Lei Wu、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.200903131

  日期：——

  BF3⋅OEt2‐catalyzed reactions of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) 1 with bis(aryl)methanols 2 were thoroughly investigated. When VDCPs 1 reacted with electron‐rich bis(aryl)methanols 2, diastereomeric rotamers of indene derivatives formed in excellent yields by a novel cationic 1,4‐aryl migration between two carbon atoms and the subsequent intramolecular Friedel–Crafts reaction pathways in the presence

  BF 3 ⋅OEt 2层的vinylidenecyclopropanes（VDCPs） -催化的反应1与双（芳基）基甲醇2进行了彻底调查。当VDCPs 1与富电子的双（芳基）甲醇2反应时，茚衍生物的非对映异构体以优异的收率形成，这是由于存在两个碳原子之间的新型阳离子1,4-芳基迁移以及随后的分子内Friedel-Crafts反应路径的BF 3 ⋅OEt 2温和的条件下。至于缺电子或少电子的双（芳基）甲醇2要么通过直接去质子化以高收率形成三烯产物，要么通过直接分子内Friedel-Crafts反应产生另一种类型的茚衍生物，这取决于VDCPs的环丙烷上的取代基。另外，进行了DFT计算以解释实验结果。根据实验和计算结果，提出了所有这些转换的合理机制。