(6RS)-9-vinylidenebicyclo<4.5.0>undec-1-en-3-one | 105222-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6RS)-9-vinylidenebicyclo<4.5.0>undec-1-en-3-one
• CAS: 105222-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RFTWSVNGRYLLPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 二氯乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6RS)-9-vinylidenebicyclo<4.5.0>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of allyl- and propargylsilanes. The regio- and stereochemical outcome of the cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a029

文献信息

• Intramolecular cyclizations of allyl- and prop-2-ynyl-silanes with the terminal group governing the regiochemical outcome of the cyclization
  作者：Dieter Schinzer、Jürgen Steffen、Sándor Sólyom

  DOI：10.1039/c39860000829

  日期：——

  The intramolecular additions of allyl- and prop-2-ynyl-silanes to enones and dienones are described; cyclizations carried out using 1.1 equiv. of either EtAlCl2 in toluene or TiCl4 in methylene chloride at low temperature have shown that the terminal group governs the regiochemical outcome of the cyclization, with allylsilane leading to 1,6 addition and prop-2-ynylsilane to 1,4 addition.

  描述了烯丙基和丙-2-炔基硅烷在烯酮和二烯酮中的分子内加成。使用1.1当量进行环化。低温下甲苯中的EtAlCl 2或二氯甲烷中的TiCl 4的研究表明，末端基团决定环化的区域化学结果，烯丙基硅烷导致1,6加成，丙-2-炔基硅烷导致1,4加成。
• SCHINZER, DIETER;DETTMER, GERLINDE;RUPPELT, MARTIN;SOLYOM, SANDOR;STEFFEN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3823-3828
  作者：SCHINZER, DIETER、DETTMER, GERLINDE、RUPPELT, MARTIN、SOLYOM, SANDOR、STEFFEN+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of allyl- and propargylsilanes. The regio- and stereochemical outcome of the cyclization
  作者：Dieter Schinzer、Gerlinde Dettmer、Martin Ruppelt、Sandor Solyom、Juergen Steffen

  DOI：10.1021/jo00251a029

  日期：1988.8