8-壬烯-6-炔-2-酮 | 214552-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-壬烯-6-炔-2-酮
• 英文名称: Non-8-en-6-yn-2-one
• 英文别名: 8-Nonen-6-YN-2-one
• CAS: 214552-84-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: BVOLSLQXGQYQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-壬烯-6-炔-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到5-[3-(4-Oxo-pentyl)-2-vinyl-phenyl]-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的共轭炔烃的[4 + 2]环二聚反应形成2,6-二取代苯乙烯的有效途径。

  摘要：

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。

  DOI：

  10.1021/jo980967+

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Allenyl–B(pin) Compounds by Phosphine–Cu-Catalyzed 1,3-Enyne Hydroboration. Insights Regarding Stereochemical Integrity of Cu–Allenyl Intermediates
  作者：Youming Huang、Juan del Pozo、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b13296

  日期：2018.2.21

  Catalytic enantioselective boron-hydride additions to 1,3-enynes, which afford allenyl-B(pin) (pin = pinacolato) products, are disclosed. Transformations are promoted by a readily accessible bis-phosphine-Cu complex and involve commercially available HB(pin). The method is applicable to aryl- and alkyl-substituted 1,3-enynes. Trisubstituted allenyl-B(pin) products were generated in 52-80% yield and

  公开了催化对映选择性硼氢化物加成到 1,3-烯炔，其提供了丙二烯基-B(pin) (pin = pinacolato) 产品。易于获得的双膦-铜复合物促进了转化，并涉及市售的 HB(pin)。该方法适用于芳基和烷基取代的 1,3-烯炔。三取代的丙二烯基-B(pin) 产物的产率为 52-80%，在大多数情况下，丙二烯基：炔丙基和 92：8-99：1 的对映体比例大于 98:2。通过对醛的高度非对映选择性加成，以及提供具有三个碳基取代基的对映异构富集丙二烯的立体有择催化交叉偶联过程，突出了实用性。阐明了以下关键机械属性：(1) 光谱和计算研究表明低对映选择性可能是由于动力学立体选择性的丧失而引起的，正如实验证据所表明的那样，这可能是由于形成由异溶 Cu-C 裂解产生的炔丙基阴离子而发生的。当 Cu-allenyl 中间体的捕获缓慢时，这尤其成问题，即当缺电子 1,3-烯炔或反应性较低的硼氢化物试剂（例如，HB(dan)