N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 853264-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 853264-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃
• 分子量: 313.83
• InChiKey: OZMHHAUVAXFHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 在 polyethylene glycol-400 、 氯化锆(IV) 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇 400 中氯化锆 (IV) 介导的 Ugi 型多组分反应高效、区域选择性、多功能合成 N-稠合 2-和 3-氨基咪唑

  摘要：

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087915

文献信息

• An Efficient, Regioselective, Versatile Synthesis of N-Fused 2- and 3-Aminoimidazoles via Ugi-Type Multicomponent Reaction Mediated by Zirconium(IV) Chloride in Polyethylene Glycol-400
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1055/s-0028-1087915

  日期：2009.3

  An Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride in PEG-400 was developed. The protocol offers the rapid, environment friendly, regioselective and versatile synthesis of medicinally important N-fused 2- and 3-aminoimidazoles in good to high yields. The combination of catalyst and solvent, that was judiciously explored, was

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。
• Three Novel Sequential Reactions for the Facile Synthesis of a Library of Bisheterocycles Possessing the 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridine Core Cata­lyzed by Bismuth(III) Chloride
  作者：Aziz Shahrisa、Somayeh Esmati

  DOI：10.1055/s-0032-1318221

  日期：——

  Novel, one-pot, two-step, sequential protocols for the synthesis of 1,4-phenylene bisheterocyclic compounds have been developed. Successive sequencing of the Groebke-Blackburn-Bienayme reaction with Ugi-azide, Hantzsch and Biginelli reactions results in rapid and efficient formation of bisheterocyclic compounds. A simple, fast and high yielding method for the synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines catalyzed by bismuth(III) chloride under solvent-free conditions is reported. Bismuth(III) chloride is also an efficient catalyst for the Ugi-azide reaction under solvent free conditions.