2-{(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-[(Z)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-vinyl]-6-tert-butoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-isoindole-1,3-dione | 155793-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-[(Z)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-vinyl]-6-tert-butoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-[(Z)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethenyl]-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 155793-68-3
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₁₀
• 分子量: 649.738
• InChiKey: AISSYORIICBLHG-WOHGMRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-[(Z)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-vinyl]-6-tert-butoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (3aR,4S,6R,6aR)-6-{2-[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-tert-butoxy-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-ethyl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3R,4R,5R,6R)-2-tert-Butoxy-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-isoindole-1,3-dione 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 环丁砜 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-{(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-[(Z)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-vinyl]-6-tert-butoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9

文献信息

• Stereoselective syntheses of the O,N-protected subunits of the tunicamycins
  作者：Wojciech Karpiesiuk、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00018-9

  日期：1997.4

  The synthesis of the title compounds is described, i.e. coupling of the ylide, generated from the iodophosphonium salt of protected N-phthaloyl-D-galactosamine with 2,3-O-isopropylidene D-ribo-aldehyde afforded an undecose in high yield. Hydroboration-oxidation reaction of the olefinic linkage in the undecose led to the desired tunicamine, as the predominant product. After conversion of the latter

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。