(E)-5-(5-Methyl-furan-2-yl)-pent-2-en-1-ol | 88909-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(5-Methyl-furan-2-yl)-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(5-methylfuran-2-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 88909-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZPQDMAPTCLVITI-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(5-Methyl-furan-2-yl)-pent-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Methyl-5-[2-(3-vinyl-oxiranyl)-ethyl]-furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃的氧化II。呋喃在分子内狄尔斯-阿尔德反应中作为掩盖的亲二烯体的用途

  摘要：

  使用间氯过氧苯甲酸对链二烯基呋喃进行化学选择性氧化，得到的三烯经过分子内Diels-Alder环加成至氢化茚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99046-4
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-丙醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-5-(5-Methyl-furan-2-yl)-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃的氧化II。呋喃在分子内狄尔斯-阿尔德反应中作为掩盖的亲二烯体的用途

  摘要：

  使用间氯过氧苯甲酸对链二烯基呋喃进行化学选择性氧化，得到的三烯经过分子内Diels-Alder环加成至氢化茚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99046-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of an ant venom alkaloid (–)-[3S-(3β, 5β 8α)]-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：Seiichi Takano、Shizuo Otaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39830001172

  日期：——

  An ant venom alkaloid (–)-[3S-(3β, 5β, 8α)]-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine (1) has been synthesized in an enantioselective fashion from 3-(5-methyl-2-furly)propionaldehyde (2) employing enantioselective epoxidation at the key stage.

  蚂蚁毒液生物碱（ - ） - [3-小号- （3 β，5 β，8α）〕 - 3-庚基-5- methylpyrrolizidine（1）已经以对映选择性方式被合成，从3-（5-甲基-2-在关键阶段采用对映选择性环氧化法制得的）丙醛（2）。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Regioselective Allylic Arylations of Allyl Trifluoroborates with Aryl Halides
  作者：Peizhuo Lv、Ali Wang、Xin Xie、Yulong Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01147

  日期：2023.5.12

  An efficient photoredox/nickel dual-catalyzed coupling of allyl trifluoroborates with aryl halides has been developed, which provides an attractive route to diverse-substituted allylic benzenes. The method offers several advantages, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional group compatibility. Mechanistic studies suggest that a π-allyl

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。
• Oxidation of furans II. Use of furans as masked dienophiles in the intramolecular diels-alder reaction
  作者：Peter D. Williams、Eugene LeGoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99046-4

  日期：1985.1

  Chemoselective oxidation of alkadienylfurans using m-chloroperoxy-benzoic acid gave trienes which underwent intramolecular Diels-Alder cycloaddition to hydrindenones.

  使用间氯过氧苯甲酸对链二烯基呋喃进行化学选择性氧化，得到的三烯经过分子内Diels-Alder环加成至氢化茚。