1-phenyl-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)one | 34928-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)one
• 英文别名: 3,4-dihydro-4,4,6-trimethyl-1-phenylpyrimidin-2(1H)-one；4,4,6-trimethyl-1-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；4,4,6-trimethyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)-one；3,4-dihydro-4,4,6-trimethyl-1-phenyl-2-(1H)pyrimidinone；4,4,6-trimethyl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；4,4,6-Trimethyl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-on；2-Oxo-1-phenyl-4,4,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin；4,6,6-Trimethyl-3-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-2-on；1-Phenyl-4.4.6-trimethyl-3.4-dihydro-1H-pyrimidin-2-on；4,6,6-trimethyl-3-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 34928-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: FOSLNMGBIYWUKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)one 在 sodium ethanolate 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Harjit; Kumar, Subodh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 688 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-4,4,6-三甲基-1-苯基-2(1H)-嘧啶硫酮 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenyl-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺-IX合成杂环：1-取代的4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2（3h）硫酮衍生物与二卤卡宾的反应

  摘要：

  与1-取代的4,4,6三甲基-1,4-二氢嘧啶2（3H）硫酮衍生物（2）形成的二氯芳烃形成7,7-二氯3 [（（二氯甲基）硫代] -2-取代的1,5,5-三甲基）7,7-二氯-2,4-二氮杂双环[4,1.0]庚-3-烯（3）和7,7-二氯-2-取代的1,5,5-三甲基-2,4-二氮杂双环[4.1.0]庚烷- 3硫酮（4）。就这样加热或在酸性或碱性条件下加热时，3定量地变为相应的4。二碘卡宾与2（R = CH 3，Ph）主要形成相应的1-取代的4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2 1 7（R = CH 3 Ph）7（R = CH 3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92053-8

文献信息

• Reaction of pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds. Regioselective preparation of dihydropyrimidin-2(1H)-ones and -thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000489

  日期：——

  6-Dimethyl-1-phenylpyrimidin-2(1H)-one (1) reacted with methylmagnesium iodide to afford 4,6,6-trimethyl-1-phenyl-3,6-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8a) selectively; compound (1) reacted with methyl-lithium to give mainly 4,4,6-trimethyl-1-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8b). The reactions of various pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds, and the influence of bulkiness

  4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2（1 H）-一（1）与甲基碘化镁反应，得到4,6,6-三甲基-1-苯基-3,6-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8a）选择性地；化合物（1）与甲基锂反应，主要得到4,4,6-三甲基-1-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8b）。还讨论了各种嘧啶2-2 （1 H）-酮和-硫酮与有机金属化合物的反应，以及烷基的庞大度对产物比率的影响。
• Synthesis of heterocyclics via enamines—IX
  作者：Harjit Singh、Paramjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92053-8

  日期：1981.1

  Dichloroarbene with 1-substituted 4,4,6 trimethyl- 1,4 dihydropyrimidine 2(3H) thione derivatives (2) formed 7,7-dichloro 3 [(dichloromethyl)thio]-2-substituted-1,5,5-trimethyl-2,4-diazabicyclo[4,1.0] hept-3-ene (3) and 7,7-dichloro-2-substituted-1,5,5-trimethyl-2,4-diazabicyclo [4.1.0] heptane-3 thione (4). On heating as such or under acidic or basic conditions, 3 changed to the corresponding 4 quantitatively

  与1-取代的4,4,6三甲基-1,4-二氢嘧啶2（3H）硫酮衍生物（2）形成的二氯芳烃形成7,7-二氯3 [（（二氯甲基）硫代] -2-取代的1,5,5-三甲基）7,7-二氯-2,4-二氮杂双环[4,1.0]庚-3-烯（3）和7,7-二氯-2-取代的1,5,5-三甲基-2,4-二氮杂双环[4.1.0]庚烷- 3硫酮（4）。就这样加热或在酸性或碱性条件下加热时，3定量地变为相应的4。二碘卡宾与2（R = CH 3，Ph）主要形成相应的1-取代的4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2 1 7（R = CH 3 Ph）7（R = CH 3）。
• Kashima, Choji; Shimizu, Masao; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 251 - 254
  作者：Kashima, Choji、Shimizu, Masao、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Voitekhovich; Gaponik; Lyakhov, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 2, p. 253 - 264
  作者：Voitekhovich、Gaponik、Lyakhov、Ivashkevich

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Harjit; Singh, Paramjit; Malhotra, N., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 8, p. 591 - 594
  作者：Singh, Harjit、Singh, Paramjit、Malhotra, N.

  DOI：——

  日期：——