6-acetyl-4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 660816-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetyl-4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6-Acetyl-4-methoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 660816-76-2
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₇S
• 分子量: 378.282
• InChiKey: SXRDXNPDMYMCMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,3a,5,11b-tetrahydro-5-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-2H-furo[3,2-b]naphtho[2,3-d]pyran-9-yl-2,6,11-trione trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  crisamicin A的区域异构体类似物的合成。

  摘要：

  描述了二呋喃邻苯二酚醌抗生素克霉霉素A 1的区域异构体类似的双呋喃萘并吡喃酮12a和12b的合成。关键中间体16是使用双（频哪醇）二硼烷通过一锅三氟甲磺酸萘酯23的原位铃木-宫浦均偶联制备的。然后用氧化银（II）和硝酸将双萘基16氧化成双萘醌14。双萘醌14与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃8的高效双呋喃呋喃环化反应提供了非对映异构体1：1混合物形式的双呋喃呋喃呋喃加合物13a和13b。使用氧化银（II）和硝酸对该双呋喃并呋喃呋喃加合物13a和13b的混合物进行氧化重排，得到不稳定的双呋喃并呋喃吡喃12a和12b，也为非对映异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1039/b309722f
• 作为产物：
  描述：

  8-异丙氧基-4,5-二甲氧基萘-2-基三氟甲磺酸酯 在 silver(II) oxide 、 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-acetyl-4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  crisamicin A的区域异构体类似物的合成。

  摘要：

  描述了二呋喃邻苯二酚醌抗生素克霉霉素A 1的区域异构体类似的双呋喃萘并吡喃酮12a和12b的合成。关键中间体16是使用双（频哪醇）二硼烷通过一锅三氟甲磺酸萘酯23的原位铃木-宫浦均偶联制备的。然后用氧化银（II）和硝酸将双萘基16氧化成双萘醌14。双萘醌14与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃8的高效双呋喃呋喃环化反应提供了非对映异构体1：1混合物形式的双呋喃呋喃呋喃加合物13a和13b。使用氧化银（II）和硝酸对该双呋喃并呋喃呋喃加合物13a和13b的混合物进行氧化重排，得到不稳定的双呋喃并呋喃吡喃12a和12b，也为非对映异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1039/b309722f

文献信息

• Synthesis of regioisomeric analogues of crisamicin A
  作者：Margaret A. Brimble、Michelle Y. H. Lai

  DOI：10.1039/b309722f

  日期：——

  bis-furonaphthofuran adducts 13a and 13b as an inseparable 1:1 mixture of diastereomers. Oxidative rearrangement of this mixture of bis-furonaphthofuran adducts 13a and 13b using silver(II) oxide and nitric acid afforded unstable bis-furonaphthopyrans 12a and 12b also as a 1:1 mixture of diastereomers. Addition of 2-trimethylsilyloxyfuran 8 to naphthoquinone 25 afforded adduct 26 that underwent oxidative

  描述了二呋喃邻苯二酚醌抗生素克霉霉素A 1的区域异构体类似的双呋喃萘并吡喃酮12a和12b的合成。关键中间体16是使用双（频哪醇）二硼烷通过一锅三氟甲磺酸萘酯23的原位铃木-宫浦均偶联制备的。然后用氧化银（II）和硝酸将双萘基16氧化成双萘醌14。双萘醌14与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃8的高效双呋喃呋喃环化反应提供了非对映异构体1：1混合物形式的双呋喃呋喃呋喃加合物13a和13b。使用氧化银（II）和硝酸对该双呋喃并呋喃呋喃加合物13a和13b的混合物进行氧化重排，得到不稳定的双呋喃并呋喃吡喃12a和12b，也为非对映异构体的1：1混合物。