(R_S,R)-(-)-N-(p-toluenesulfinyl)-5-amino-3-decanone | 649552-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-(-)-N-(p-toluenesulfinyl)-5-amino-3-decanone
• 英文别名: (R)-4-methyl-N-[(5R)-3-oxodecan-5-yl]benzenesulfinamide
• CAS: 649552-55-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂S
• 分子量: 309.473
• InChiKey: HSGVOKOIAKSDMF-QVKFZJNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,R)-(-)-N-(p-toluenesulfinyl)-5-amino-3-decanone 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 镍 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 toluenesulfonic acid nohohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺（N-亚磺酰亚胺）直接不对称合成β-氨基酮。（-）-吲哚唑烷209B的合成。

  摘要：

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035981+
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R_S,R)-(-)-N-(p-toluenesulfinyl)-5-amino-3-decanone
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺（N-亚磺酰亚胺）直接不对称合成β-氨基酮。（-）-吲哚唑烷209B的合成。

  摘要：

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035981+

文献信息

• Direct Asymmetric Synthesis of β-Amino Ketones from Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinylimines). Synthesis of (−)-Indolizidine 209B
  作者：Franklin A. Davis、Bin Yang

  DOI：10.1021/ol035981+

  日期：2003.12.1

  in one pot to protected amino ketones, which are valuable chiral building blocks for the assembly of piperidines. The utility of this methodology is illustrated in a concise asymmetric synthesis of (-)-indolizidine 209B. [reaction: see text]

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]