Methyl N-trifluoroacetylanthranilate | 31385-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl N-trifluoroacetylanthranilate
• 英文别名: methyl 2-[(trifluoroacetyl)amino] benzoate；Methyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzenecarboxylate；methyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 31385-12-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• mdl: MFCD00436637
• 分子量: 247.174
• InChiKey: UDEDDHDBRSUZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  323.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1416

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-trifluoroacetylanthranilate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Bis(4-oxo-2-trifluoromethyl-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用3-乙酰氧基氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3 H）-one的烯烃氮杂环化

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化3-氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3H）-一6，得到标题3-乙酰氧基氨基衍生物7，其在室温下是可分离的，并且比相应的2-烷基取代的类似物更稳定。化合物7使叠氮基氮杂环丁烷烯的产率始终高于2-烷基取代的类似物的产率。已经研究了使用在喹唑啉酮环的2-位上带有其他吸电子基团的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮进行的叠氮化。

  DOI：

  10.1039/p19960000157
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 、 三氟乙酸酐 反应 1.0h， 以80%的产率得到Methyl N-trifluoroacetylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  使用3-乙酰氧基氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3 H）-one的烯烃氮杂环化

  摘要：

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化3-氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3H）-一6，得到标题3-乙酰氧基氨基衍生物7，其在室温下是可分离的，并且比相应的2-烷基取代的类似物更稳定。化合物7使叠氮基氮杂环丁烷烯的产率始终高于2-烷基取代的类似物的产率。已经研究了使用在喹唑啉酮环的2-位上带有其他吸电子基团的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮进行的叠氮化。

  DOI：

  10.1039/p19960000157

文献信息

• The Wittig reaction of some fluorinated amide derivatives
  作者：Elliot J. Latham、Steven M. Murphy、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76917-6

  日期：1994.5

  Carboethoxymethylenetriphenylphosphorane 1 reacted with fluorinated amides 4, 6, 8 and 15 yielding products 12, 13, 14 and 3 respectively.

  Carboethoxymethylenetriphenylphosphorane 1用氟化酰胺反应4，6，8和15级得到的产品12，13，14和3分别。
• Halogenated acetyl derivatives and their antitumor activity
  作者：Arthur Sweeny、Ronald H. Goldfarb、Theodora N. Salmon、Gordon Loewengart、Rita Fox、Andrew Sicignano

  DOI：10.1021/jm00287a023

  日期：1971.5
• Identification of novel quinazolin-4(3H)-ones as inhibitors of thermolysin, the prototype of the M4 family of proteinases
  作者：Mahmud Tareq Hassan Khan、Rasool Khan、Yimingjiang Wuxiuer、Mohammad Arfan、Manzoor Ahmed、Ingebrigt Sylte

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.083

  日期：2010.6.15

  A combinatorial series of novel quinazolin-4(3H)-ones were synthesised and their structures were established based on spectroscopic data (IR, NMR, EI-MS, and FAB-MS). The compounds were tested for inhibition of the zinc metalloproteinase thermolysin (TLN) utilizing a chemical array-based approach. Some of the compounds were found to inhibit TLN, with IC50 values ranging from 0.0115 mu M (compound 3) to 122,637 mu M (compound 29). Compound 3 [3-phenyl-2-(trifluoromethyl) quinazolin-4(3H)-one] (IC50 = 0.0115 mu M) and compound 35 [3-(isopropylideneamino)-2,2-dimethyl-2,3-dihydroquinazolin-4 (1H)-one] (IC50 = 0.2477 mu M) were found to be the most potent inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Latham Elliot J., Murphy Steven M., Stanforth Stephen P., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3395-3396
  作者：Latham Elliot J., Murphy Steven M., Stanforth Stephen P.

  DOI：——

  日期：——
• Aziridination of alkenes using 3-acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)-one
  作者：Robert S. Atkinson、Michael P. Coogan、Clive L. Cornell

  DOI：10.1039/p19960000157

  日期：——

  Oxidation of 3-amino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)-one 6 with lead tetraacetate in dichloromethane gives the title 3-acetoxyamino derivative 7 which is isolable at room temperature and considerably more stable than the corresponding 2-alkyl substituted analogues. Compound 7 aziridinates alkenes in yields which are consistently higher than those from the 2-alkyl substituted analogues. Aziridinations

  用四乙酸铅在二氯甲烷中氧化3-氨基-2-三氟甲基喹唑啉-4（3H）-一6，得到标题3-乙酰氧基氨基衍生物7，其在室温下是可分离的，并且比相应的2-烷基取代的类似物更稳定。化合物7使叠氮基氮杂环丁烷烯的产率始终高于2-烷基取代的类似物的产率。已经研究了使用在喹唑啉酮环的2-位上带有其他吸电子基团的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮进行的叠氮化。