1-chloroacridine-9-carboxylic acid | 177535-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloroacridine-9-carboxylic acid
• CAS: 177535-42-1
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: HBAFROGYLNPXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1-chloroacridine-9-carboxylic acid 、 3-氯二苯胺 、 3-氯-9-吖啶羧酸 、 2,3,6-三氟苯酚 生成 1-chloroacridine ester 、 2',3',6'-Trifluorophenyl 1-chloro-10-methylacridan-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemiluminescent compounds
  申请人：Weeks Ian

  公开号：US20070166759A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to chemiluminescent compounds of general formula: (I) wherein: either: R 1 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; L 1 is a hydrocarbon linker moiety comprising 2-12 carbon atoms, optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, aryl, fused aryl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 acyl, halide, hydroxy or nitro; or, alternatively: the combination R 1 -L 1 - comprises a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 comprises a group R 4 -L 1 -, where R 4 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; and L 1 is as defined above; L 2 is —C(═O)O—, —C(═O)—S— or —C(═O)N(SO 2 R 5 )—, wherein, in each case, the —C(═O) is linked to the ring carbon atom, and R 5 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, C 1 -C 8 alkoxy or C 1 -C 8 acyl; R 3 a substituted C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 alkynyl or aryl group wherein at least one of the said substituents is electron-withdrawing such that the pKa of the conjugate acid of the leaving group formed from R 3 and the —O, —S or —N(SO 2 R 5 ) of the L 2 group is ≦ about 9.5; and X − is an anion formed as the result of the synthesis and processing of the molecule; wherein the compound may contain one or more additional R 2 moieties on either or both outer rings, provided that only one of said R 2 moieties may comprise an R 4 -L 1 -group.

  该发明涉及通式为（I）的化学发光化合物，其中：要么：R1是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团；L1是包含2-12个碳原子的烃链连接基团，可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代；R2是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，芳基，融合的芳基，C1-C4烷氧基，C1-C4酰基，卤素，羟基或硝基；或者，R1-L1-的组合包括一个可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基；R2包括一个R4-L1-基团，其中R4是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团；L1如上所定义；L2是—C(═O)O—，—C(═O)—S—或—C(═O)N(SO2R5)—，其中，在每种情况下，—C(═O)与环上的碳原子连接，并且R5是C1-C8烷基，芳基，C1-C8烷氧基或C1-C8酰基；R3是取代的C1-C8烷基，C2-C8烯基，C1-C8炔基或芳基基团，其中至少一个取代基是电子提取基团，使得由R3和L2中的—O，—S或—N(SO2R5)形成的离去基的共轭酸的pKa≤约9.5；X-是分子合成和处理的结果形成的阴离子；其中化合物可以在一个或两个外环上包含一个或多个额外的R2基团，只有一个该R2基团可以包含一个R4-L1-基团。
• Chemiluminescent Compounds
  申请人：WEEKS Ian

  公开号：US20110082279A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention relates to chemiluminescent compounds of general formula (I) wherein: either: R 1 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; L 1 is a hydrocarbon linker moiety comprising 2-12 carbon atoms, optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, aryl, fused aryl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 acyl, halide, hydroxy or nitro; or, alternatively: the combination R 1 -L 1 - comprises a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with hydroxy, halo, nitro or C 1 -C 4 alkoxy; and R 2 comprises a group R 4 -L 1 -, where R 4 is a reactive group capable of reacting with an amine or thiol moiety; and L 1 is as defined above; L 2 is —C(═O)O—, —C(═O)—S— or —C(═O)N(SO 2 R 5 )—, wherein, in each case, the —C(═O) is linked to the ring carbon atom, and R 5 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, C 1 -C 8 alkoxy or C 1 -C 8 acyl; R 3 is a substituted C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl or aryl group wherein at least one of the said substituents is electron-withdrawing such that the pKa of the conjugate acid of the leaving group formed from R 3 and the —O, —S or —N(SO 2 R 5 ) of the L 2 group is ≦about 9.5; and X − is an anion formed as the result of the synthesis and processing of the molecule; wherein the compound may contain one or more additional R 2 moieties on either or both outer rings, provided that only one of said R 2 moieties may comprise an R 4 -L 1 -group.

  本发明涉及通式（I）的化学发光化合物，其中： 要么： R1是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团； L1是一个含有2-12个碳原子的烃链连接基团，可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代； R2是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，芳基，融合芳基，C1-C4烷氧基，C1-C4酰基，卤素，羟基或硝基； 或者，另一种情况是： 组合R1-L1-包括一个C1-C4烷基，可选地被羟基，卤素，硝基或C1-C4烷氧基取代； R2包括一个R4-L1-基团，其中R4是能够与胺或硫醇基团反应的反应性基团；L1如上定义； L2是-C（═O）O-，-C（═O）-S-或-C（═O）N（SO2R5）-，在每种情况下，-C（═O）连接到环碳原子，并且R5是C1-C8烷基，芳基，C1-C8烷氧基或C1-C8酰基； R3是取代的C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或芳基，其中至少一个取代基是电子吸引基团，使得由R3和L2基团的-O，-S或-N（SO2R5）形成的离去基的共轭酸的pKa ≦约9.5； X-是分子合成和处理的结果形成的阴离子；其中化合物可以在一个或两个外环上包含一个或多个额外的R2基团，只有其中一个R2基团可以包含一个R4-L1-基团。
• Novel N-alkylacridan carboxyl derivatives useful for chemiluminescent detection
  申请人：LUMIGEN, INC.

  公开号：EP0625510A2

  公开（公告）日：1994-11-23

  N-alkylacridan carboxylic acid derivative compounds (I) are used to generate chemiluminescence by the action of a peroxidase enzyme and an oxidant. The compounds I are useful in assays of all types.

  N- 烷基吖啶羧酸衍生物化合物（I）可在过氧化物酶和氧化剂的作用下产生化学发光。化合物 I 适用于各种类型的检测。
• REAGENTS FOR LABELING SH GROUPS, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THEM, AND METHOD FOR LABELING WITH THEM
  申请人：SS Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0844246A1

  公开（公告）日：1998-05-27

  Disclosed are SH-labeling reagents containing acridine compounds represented by the following formula (I): wherein A represents the following group:    -(CH2)m1-    or    -(CH2)m2-Q-(CH2)n- in which Q represents a group -S+RX--, a group -N+RR1X-- wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group, a group wherein R2 and R3 may be the same or different and are each independently a group -(CH2)k- (k: a number of 1 to 3) or -O(CH2CH2O)ℓ- (ℓ: a number of 1 to 3), m1 stands for a number of 1 to 6, m2 denotes a number of 0 to 2, n means a number of 1 to 2; R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group; and X- represents an anion, or intermediates thereof; preparation processes of the acridine compounds; and methods for labeling analytes by using the compounds.

  公开了含有下式（I）所代表的吖啶化合物的 SH 标记试剂： 其中 A 代表以下基团 -(CH2)m1- 或 -(CH2)m2-Q-(CH2)n-或 其中 Q 代表-S+RX--基团、-N+RR1X--基团（其中 R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基）、-S+RX--基团、-N+RR1X--基团（其中 R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基）。 其中 R2 和 R3 可以相同或不同，且各自独立地为基团-(CH2)k-（k：1 至 3 的数字）或-O(CH2CH2O)ℓ-（ℓ：1 至 3 的数字）、 m1 表示 1 到 6 的数字、 m2 表示 0 至 2 的数字、 n 表示 1 到 2 的数字； R 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基；以及 X- 代表阴离子或其中间体；吖啶化合物的制备过程；以及使用这些化合物标记分析物的方法。
• [EN] NOVEL METHOD AND KITS FOR PRODUCING LIGHT FROM AN ACRIDAN COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE ET KITS POUR PRODUIRE DE LA LUMIERE A PARTIR D'UN COMPOSE ACRIDANE
  申请人：LUMIGEN, INC.

  公开号：WO1996007912A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) A chemiluminescent assay method, compositions, kits and chemiluminescent acridan compounds are described which use a two-step chemiluminescent reaction process. The reaction involves an acridan compound, preferably a derivative of an N-alkylacridan-9-carboxylic acid, which undergoes a reaction with a peroxide compound, a peroxidase enzyme and an enhancer under conditions of time, temperature and pH which permit the accumulation of an intermediate compound, which is subsequently induced to produce a burst of light by raising the pH. The result is generation of very high intensity light from the reaction. The peroxidase enzyme is present alone or linked to a member of a specific binding pair in an immunoassay, DNA probe assay or other assay where the hydrolytic enzyme is bound to a reporter molecule. The method is particularly amenable to automated assay because of the separation of the incubation and light generating steps.(FR) L'invention concerne des compositions chimioluminescentes d'acridane, des procédés d'utilisation de ces compositions et des kits utiles pour des réactions chimioluminescentes en deux étapes. La réaction fait appel à un composé acridane, de préférence un dérivé de l'acide N-alkylacridane-9-carboxylique, qui subit une réaction avec un composé peroxyde, une enzyme peroxydase et un promoteur, dans des conditions de temps, de température et de pH qui permettent une accumulation d'un composé intermédiaire, chez lequel on induit ensuite un éclair de lumière en augmentant le pH. Le résultat de la réaction est la génération d'une lumière à haute intensité. L'enzyme peroxydase est présente seule ou liée à un élément d'une paire spécifique dans un essai immunologique, dans des essais avec des sondes d'ADN ou d'autres essais où l'enzyme hydrolytique et liée à une molécule reporteur. Ce procédé est particulièrement utile pour des essais automatiques, à cause de la séparation des étapes d'incubation et de génération de lumière.

  这一化学发光反应测定方法及其应用涉及用于化学发光反应测定的复合物、试剂盒和acridan类化学发光化合物。这些方法基于一种两步化学发光反应过程。该反应采用一种acridan类化合物，最好是N-烷基acridan-9-羧酸的衍生物，与过氧酶、促进剂等在适宜的时间、温度和pH条件下反应，使中间产物积累，并由此产生强烈的发光。由此得到了该反应所用的光强度很高的光束。在免疫测定法、DNA探针测定法或其他需要酶与标记物结合的测定方法中，过氧酶被单独使用或与特异性配对中的成员结合使用。由于该测定方法进行了反应前保温和光激发两个分离步骤，因此它特别适合自动化测定。