6-methyl-9H-benzo[b]thieno[3,4-f][1,4]oxazepin-10-one | 70438-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-9H-benzo[b]thieno[3,4-f][1,4]oxazepin-10-one
• 英文别名: 6-methyl-thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepin-10(9H)-one；8-methyl-5H-thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepin-4-one
• CAS: 70438-06-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: UJCSHNWGSSABHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-9H-benzo[b]thieno[3,4-f][1,4]oxazepin-10-one 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-chloro-6-methyl-thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  噻吩系统。5. Thieno [3,4-b] [1,5]苯并氮杂ze，thieno [3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂和thieno [3,4-b] [1,4]苯并二氮杂为潜在中枢神经系统代理商。

  摘要：

  10-（烷基氨基）噻吩并[3,4-b] [1,5]苯并x氮平（3）和10-（烷基氨基）噻吩并[3,4-b] [1,5]苯并ia氮杂（4）通过五氯化磷将各自的内酰胺（7和8）与随后的适当烷基胺缩合。通过四氯化钛催化内酰胺11与烷基胺的缩合反应制备9-（烷基氨基）-4H-噻吩并[3,4-b] [1,4]苯并二氮杂ze（5）。通过对5进行还原性烷基化反应制备9-（烷基氨基）-4-甲基噻吩并[3,4-b] [1,4]苯并二氮杂卓（6）。通过d-苯异丙胺的阻断作用测试了这些化合物的潜在精神抑制活性聚集小鼠的致死率和/或对大鼠运动能力的影响。通过抑制丁苯那嗪诱导的小鼠抑郁来检测抗抑郁活性。发现大多数标题化合物3-6具有抗精神病活性。另外，发现在氧和硫系统（3p和4c）中引入3-氯取代基，以及在二氮系统（6）中引入N-烷基可产生抗抑郁作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00134a006
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-噻吩甲酰氯 在 poluphosphoric acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-9H-benzo[b]thieno[3,4-f][1,4]oxazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩系统。5. Thieno [3,4-b] [1,5]苯并氮杂ze，thieno [3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂和thieno [3,4-b] [1,4]苯并二氮杂为潜在中枢神经系统代理商。

  摘要：

  10-（烷基氨基）噻吩并[3,4-b] [1,5]苯并x氮平（3）和10-（烷基氨基）噻吩并[3,4-b] [1,5]苯并ia氮杂（4）通过五氯化磷将各自的内酰胺（7和8）与随后的适当烷基胺缩合。通过四氯化钛催化内酰胺11与烷基胺的缩合反应制备9-（烷基氨基）-4H-噻吩并[3,4-b] [1,4]苯并二氮杂ze（5）。通过对5进行还原性烷基化反应制备9-（烷基氨基）-4-甲基噻吩并[3,4-b] [1,4]苯并二氮杂卓（6）。通过d-苯异丙胺的阻断作用测试了这些化合物的潜在精神抑制活性聚集小鼠的致死率和/或对大鼠运动能力的影响。通过抑制丁苯那嗪诱导的小鼠抑郁来检测抗抑郁活性。发现大多数标题化合物3-6具有抗精神病活性。另外，发现在氧和硫系统（3p和4c）中引入3-氯取代基，以及在二氮系统（6）中引入N-烷基可产生抗抑郁作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00134a006

文献信息

• Olagbemiro, Timothy O.; Press, Jeffery B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1501 - 1504
  作者：Olagbemiro, Timothy O.、Press, Jeffery B.

  DOI：——

  日期：——
• PRESS J. B.; HOFMANN C. M.; EUDY N. H.; DAY I. P.; GREENBLATT E. N.; SAFI+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 154-159
  作者：PRESS J. B.、 HOFMANN C. M.、 EUDY N. H.、 DAY I. P.、 GREENBLATT E. N.、 SAFI+

  DOI：——

  日期：——
• OLAGBEMIRO, T. O.;PRESS, J. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1501-1504
  作者：OLAGBEMIRO, T. O.、PRESS, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4144235A
  申请人：——

  公开号：US4144235A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4157444A
  申请人：——

  公开号：US4157444A

  公开（公告）日：1979-06-05