4-乙氧基-3-噻吩甲酰氯 | 70438-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-乙氧基-3-噻吩甲酰氯
• 英文名称: 4-ethoxy-3-thiophenecarbonyl chloride
• 英文别名: 4-ethoxythiophene-3-carbonyl chloride
• CAS: 70438-01-6
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• 分子量: 190.65
• InChiKey: DIWUVSNQCNUYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-3-噻吩甲酰氯 在 PPA 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,10-dichloro-thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  噻吩系统。5. Thieno [3,4-b] [1,5]苯并氮杂ze，thieno [3,4-b] [1,5]苯并硫氮杂和thieno [3,4-b] [1,4]苯并二氮杂为潜在中枢神经系统代理商。

  摘要：

  10-（烷基氨基）噻吩并[3,4-b] [1,5]苯并x氮平（3）和10-（烷基氨基）噻吩并[3,4-b] [1,5]苯并ia氮杂（4）通过五氯化磷将各自的内酰胺（7和8）与随后的适当烷基胺缩合。通过四氯化钛催化内酰胺11与烷基胺的缩合反应制备9-（烷基氨基）-4H-噻吩并[3,4-b] [1,4]苯并二氮杂ze（5）。通过对5进行还原性烷基化反应制备9-（烷基氨基）-4-甲基噻吩并[3,4-b] [1,4]苯并二氮杂卓（6）。通过d-苯异丙胺的阻断作用测试了这些化合物的潜在精神抑制活性聚集小鼠的致死率和/或对大鼠运动能力的影响。通过抑制丁苯那嗪诱导的小鼠抑郁来检测抗抑郁活性。发现大多数标题化合物3-6具有抗精神病活性。另外，发现在氧和硫系统（3p和4c）中引入3-氯取代基，以及在二氮系统（6）中引入N-烷基可产生抗抑郁作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00134a006
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基噻吩-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-乙氧基-3-噻吩甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Thiophene systems. 3. Synthesis of thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepin-10-one and thieno[3,4-b][1,5]benzothiazepin-10-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a025

文献信息

• Thiophene systems.<b>4</b>. Selective syntheses of thieno[3,4-<i>b</i>][1,4]- and [1,5]benzodiazepinones
  作者：Jeffery B. Press、Corris M. Hofmann、Sidney R. Safir

  DOI：10.1002/jhet.5570170701

  日期：1980.11

  Novel syntheses of thiophene fused tricyclic systems 1 and 2 are reported. The methods use intermediates 4-ethoxy-3-thiopheneamine, 4-ethoxy-3-thiophenecarbonyl aside and 4-ethoxy-3-thiophenecarbonyl chloride to effect selective, high yield syntheses of the target compounds in two steps. These methods allow preparation of thiophene systems without substitution at the normally reactive C-1 and C-3 positions

  报道了噻吩稠合的三环系统1和2的新颖合成。该方法使用中间体4-乙氧基-3-噻吩胺，4-乙氧基-3-噻吩羰基酰胺和4-乙氧基-3-噻吩羰基氯，以两个步骤选择性，高产率地合成目标化合物。这些方法可以制备噻吩系统，而无需在通常具有反应性的C-1和C-3位置进行取代。
• Thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepin-10-ones and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04144235A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  This disclosure describes novel substituted thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepin-10 (9H)-ones and thieno[3,4-b][1,5]benzothiazepin-10(9H)-ones which are useful as intermediates for the preparation of 10-[4-(substituted)-1-piperazinyl]thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepines and 10-[4-(substituted)-1-piperazinyl]thieno[3,4-b][1,5]benzothiazepines which possess anti-psychotic or neuroleptic activity.

  本公开描述了新颖的取代噻吩[3,4-b][1,5]苯并噁唑啉-10(9H)-酮和噻吩[3,4-b][1,5]苯并噻唑啉-10(9H)-酮，它们可用作制备具有抗精神病或神经阻滞活性的10-[4-(取代)-1-哌嗪基]噻吩[3,4-b][1,5]苯并噁唑啉和10-[4-(取代)-1-哌嗪基]噻吩[3,4-b][1,5]苯并噻唑啉的中间体。
• 10-(Piperazinyl)thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepines and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04157444A1

  公开（公告）日：1979-06-05

  This disclosure describes 10-[4-(substituted)-1-piperazinyl]thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepines and 10-[4-(substituted-1-piperazinyl]thieno[3,4-b][1,5]benzothiazepines useful as anti-psychotic or neuroleptic agents.

  该披露描述了作为抗精神病药物或神经阻滞剂的10-[4-(取代基)-1-哌嗪基]噻吩[3,4-b][1,5]苯并噁唑啉和10-[4-(取代基-1-哌嗪基]噻吩[3,4-b][1,5]苯并噻唑啉。
• Warren, James D.; Press, Jeffery B., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 2, p. 107 - 110
  作者：Warren, James D.、Press, Jeffery B.

  DOI：——

  日期：——
• WARREN J. D.; PRESS J. B., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 2, 107-110
  作者：WARREN J. D.、 PRESS J. B.

  DOI：——

  日期：——