2-(4-Isopropyl-cinnamoyl)-naphthalin | 132886-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-Isopropyl-cinnamoyl)-naphthalin
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132886-73-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: IOZUZUCVUOOSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Isopropyl-cinnamoyl)-naphthalin 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到3-(naphthalen-2-yl)-5-(4-isopropylphenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉衍生物抗氧化和酶抑制活性的机理见解和治疗意义

  摘要：

  药物化学的主要特征之一是新化合物的合成，以及评估其生物活性以用于潜在的治疗应用。作为对该领域的贡献，目前的工作研究了新合成的吡唑啉衍生物的作用。为此，合成了四种吡唑啉衍生物，并评估了它们的抗氧化活性和体外对乙酰胆碱酯酶（AChE）和酪氨酸酶的酶抑制作用。所有合成的化合物2a-2d均表现出中等至强效的抗氧化活性。对于酶抑制活性，化合物2a发挥最有效的乙酰胆碱酯酶抑制作用，IC 50值为 (IC 50=3.93±0.52 µM），是标准药物加兰他敏（IC 50 =6.27±1.15 µM）的两倍，而化合物 2a 被确定为合成化合物中最好的酪氨酸酶抑制剂，其 IC 50值为(32.65±2.30μM)。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以确定化合物的性质，并进行分子对接研究以讨论最活跃的化合物之间的潜在相互作用 ( 2a) 以及蛋白质 AchE (PDB: 1ACL) 和酪氨酸酶 (PDB: 2Y9X)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136761
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-Isopropyl-cinnamoyl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  新型含丙二酸查耳酮衍生物的合成、生物活性及作用机理研究

  摘要：

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000025

文献信息

• Synthesis, Biological Activity and Action Mechanism Study of Novel Chalcone Derivatives Containing Malonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Tingting Liu、Feng Peng、Xuemei Tang、Qing Zhou、Hui Luo、Wei Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202000025

  日期：2020.4

  A series of novel chalcone malonate derivatives were synthesized and their antibacterial and antiviral activities were evaluated. All target compounds were characterized by spectral data. The results of antimicrobial bioassay showed that one compound (diethyl [3‐(naphthalen‐2‐yl)‐1‐(3‐nitrophenyl)‐3‐oxopropyl]propanedioate) showed excellent antibacterial activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对
• Mechanistic insights and therapeutic implications of novel pyrazoline derivatives on antioxidant and enzymatic inhibitory activities
  作者：I. Selatnia、O.M.A. Khamaysa、A.G. Soliman、R. Bourzami、A. Sid、H. Lgaz、K. Mokhnache、Awad A. Alrashdi、C. Bensouici

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136761

  日期：2024.1

  compounds for the tyrosinase enzyme with an IC50 value of (32.65±2.30 μM). Density Functional Theory (DFT) calculations were performed to determine the compound's properties, and molecular docking studies were conducted to discuss potential interactions between the most active compound (2a) and active sites of proteins AchE (PDB: 1ACL) and tyrosinase (PDB: 2Y9X). Based on in silico predictions of Absorption

  药物化学的主要特征之一是新化合物的合成，以及评估其生物活性以用于潜在的治疗应用。作为对该领域的贡献，目前的工作研究了新合成的吡唑啉衍生物的作用。为此，合成了四种吡唑啉衍生物，并评估了它们的抗氧化活性和体外对乙酰胆碱酯酶（AChE）和酪氨酸酶的酶抑制作用。所有合成的化合物2a-2d均表现出中等至强效的抗氧化活性。对于酶抑制活性，化合物2a发挥最有效的乙酰胆碱酯酶抑制作用，IC 50值为 (IC 50=3.93±0.52 µM），是标准药物加兰他敏（IC 50 =6.27±1.15 µM）的两倍，而化合物 2a 被确定为合成化合物中最好的酪氨酸酶抑制剂，其 IC 50值为(32.65±2.30μM)。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以确定化合物的性质，并进行分子对接研究以讨论最活跃的化合物之间的潜在相互作用 ( 2a) 以及蛋白质 AchE (PDB: 1ACL) 和酪氨酸酶 (PDB: 2Y9X)