N-methyl-2-(2-methylpropylideneamino)acetamide | 111622-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(2-methylpropylideneamino)acetamide
• CAS: 111622-98-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD19223827
• 分子量: 142.201
• InChiKey: LLDITAGGHBOFSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(2-methylpropylideneamino)acetamide 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-isopropyl-3-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸盐酸盐 、 异丁醛 、 甲胺 在 三乙胺 作用下， 生成 N-methyl-2-(2-methylpropylideneamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320

文献信息

• Synthesis and<i>N</i>-Methyl-<scp>D</scp>-aspartate (NMDA) Antagonist Properties of the Enantiomers of α-Amino-5-(phosphonomethyl)[1,1′-biphenyl]-3-propanoic Acid. Use of a New Chiral Glycine Derivative
  作者：Werner Müller、David A. Lowe、Hans Neijt、Stephan Urwyler、Paul L. Herrling、Denis Blaser、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19920750320

  日期：1992.5.6

  also be employed. Its preparation from glycine, methylamine, isobutyraldehyde, and (Boc)2O, and the resolution through the bis-O,O′-(4-toluyl)tartrate salt 20 are described. In two functional tests (rat neocortical slice and frog hemisected spinal cord preparation) the (S)-enantiomer 7a (SDZ EAB 515) is shown to be a very potent, selective competitive NMDA antagonist.

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。