4-t-Butyl-1-(hex-5-ynyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonitrile | 121317-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-t-Butyl-1-(hex-5-ynyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-tert-Butyl-4-hex-5-ynyl-3,5,8-trioxabicyclo(2.2.2)octane-7-carbonitrile；4-tert-butyl-1-hex-5-ynyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonitrile
• CAS: 121317-56-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: XDFHDMHYRIRLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-Butyl-1-(hex-5-ynyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonitrile 、 1,1,1-三(羟甲基)-2,2-二甲基丙烷 生成 4-Butyl-1-(hex-5-ynyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal compounds

  摘要：

  本发明提供了一类新型的取代双环辛烷衍生物，具有杀虫活性，特别是对节肢动物害虫有效。本发明还揭示了含有式(I)化合物的杀虫配方，其在害虫控制中的应用以及其制备方法。

  公开号：

  US05116862A1
• 作为产物：
  描述：

  6-heptynoyl chloride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-t-Butyl-1-(hex-5-ynyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal 1-(alkynylalkyl)-3-cyano-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  The high insecticidal activity and potency at the insect GABA-gated chloride channel of 4-alkyl-3-cyano-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octanes with the 1-(4-ethynylphenyl) substituent is also achieved with the corresponding l-(hex-5-ynyl) analogs. Conceptually the four-methylene linkage resembles the spatial characteristics of a phenyl ring and allows the ethynyl group to occupy the same area of receptor space as when attached at the 4-position of an aryl moiety. This is the first example of chloride channel blockers with the ability to replace a phenyl group by a conformationally flexible alkyl linkage and retain a significant portion of the activity.

  DOI：

  10.1021/jf00031a020

文献信息

• US5116862A
  申请人：——

  公开号：US5116862A

  公开（公告）日：1992-05-26
• US5466710A
  申请人：——

  公开号：US5466710A

  公开（公告）日：1995-11-14