12‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐2‐(pyridin‐4‐yl)‐12H‐chromeno[3,2‐e] [1,2,4]triazolo[1,5‐c]pyrimidin‐9‐ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐2‐(pyridin‐4‐yl)‐12H‐chromeno[3,2‐e] [1,2,4]triazolo[1,5‐c]pyrimidin‐9‐ol
• 英文别名: 11-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-pyridin-4-yl-11H-6-oxa-1,3,3a,5-tetraaza-cyclopenta[a]anthracen-8-ol；9-(3,4-dimethoxyphenyl)-13-pyridin-4-yl-2-oxa-12,14,15,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3(8),4,6,11,13,16-heptaen-5-ol
• 化学式: C₂₅H₁₉N₅O₄
• 分子量: 453.457
• InChiKey: VUVUOCNJIOZOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 12‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐2‐(pyridin‐4‐yl)‐12H‐chromeno[3,2‐e] [1,2,4]triazolo[1,5‐c]pyrimidin‐9‐ol
  参考文献：
  名称：

  设计、合成新型基于色烯的肝细胞癌支架：细胞周期阻滞、对耐药癌细胞的细胞毒作用、细胞凋亡诱导和 c-Src 抑制

  摘要：

  基于4-(3,4-二甲氧基) -4H-色烯骨架合成了新的色烯衍生物。所有目标化合物均表现出针对 HepG2 细胞的细胞毒活性 (IC 50 = 2.40–141.22 μM)。 Chromens 5和9的细胞毒性优于十字孢菌素 (IC 50 = 18.27 μM) 和长春花碱 (IC 50 = 5.20 μM)。化合物5和9的 c-Src 激酶抑制测定显示， 5 (IC 50 = 0.184 μM) 的 c-Src 抑制活性优于9 (IC 50 = 0.288 μM)。最有效的化合物5针对正常 WI-38 细胞的安全性通过其 IC 50为 115.75 μM 与 5-FU 相当（IC 50 = 16.28 μM）得到证实。此外，有前途的色烯5对耐药 HepG2 细胞表现出有效的细胞毒性，IC 50为 26.03 μM，与 5-FU (IC 50 = 42.68 μM) 相当。最活跃的色烯5将

  DOI：

  10.1002/ddr.22133

文献信息

• Design, synthesis of novel chromene‐based scaffolds targeting hepatocellular carcinoma: Cell cycle arrest, cytotoxic effect against resistant cancer cells, apoptosis induction, and c‐Src inhibition
  作者：Eman K. A. Abdelall、Heba A. H. Elshemy、Madlen B. Labib、Fatma E. A. Mohamed

  DOI：10.1002/ddr.22133

  日期：2024.2

  normal WI-38 cells was confirmed via its IC50 of 115.75 μM comparable with 5-FU (IC50 = 16.28 μM). Moreover, the promising chromene 5 displayed potent cytotoxicity against resistant HepG2 cells with IC50 of 26.03 μM comparable with 5-FU (IC50 = 42.68 μM). The most active chromene 5 arrested the HepG2 cell cycle at the S phase and induced a 29-fold increase in the total number of apoptotic cells indicating

  基于4-(3,4-二甲氧基) -4H-色烯骨架合成了新的色烯衍生物。所有目标化合物均表现出针对 HepG2 细胞的细胞毒活性 (IC 50 = 2.40–141.22 μM)。 Chromens 5和9的细胞毒性优于十字孢菌素 (IC 50 = 18.27 μM) 和长春花碱 (IC 50 = 5.20 μM)。化合物5和9的 c-Src 激酶抑制测定显示， 5 (IC 50 = 0.184 μM) 的 c-Src 抑制活性优于9 (IC 50 = 0.288 μM)。最有效的化合物5针对正常 WI-38 细胞的安全性通过其 IC 50为 115.75 μM 与 5-FU 相当（IC 50 = 16.28 μM）得到证实。此外，有前途的色烯5对耐药 HepG2 细胞表现出有效的细胞毒性，IC 50为 26.03 μM，与 5-FU (IC 50 = 42.68 μM) 相当。最活跃的色烯5将