5-[3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]furan-2(5H)-one | 1038860-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2-[3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1038860-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: JYDPVPIMVUFGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 、 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran 在 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-[3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane: highly effective Brønsted acid catalyst for vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of α,β-enones with silyloxyfurans

  摘要：

  1,1,3,3-四（氟甲烷磺酰）丙烷被发现是一种优秀的布朗斯特酸催化剂，用于α,β-烯酮与2-硅氧基呋喃的Mukaiyama-Michael反应；使用β,β-二取代烯酮作为迈克尔受体，可以实现优异的四级碳中心构建。此外，布朗斯特酸的催化剂用量很低，范围在0.05%到1.0%摩尔之间。

  DOI：

  10.1039/b800815a

文献信息

• Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane: highly effective Brønsted acid catalyst for vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of α,β-enones with silyloxyfurans
  作者：Arata Takahashi、Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b800815a

  日期：——

  1,1,3,3-Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane was found as an excellent Brønsted acid catalyst for the Mukaiyama–Michael reaction of α,β-enones with 2-silyloxyfurans; using β,β-disubstituted enones as a Michael acceptor, an excellent yield construction of quaternary carbon centers could be achieved; in addition, very low catalyst loading of Brønsted acid was used in a range from 0.05 to 1.0 mol%.

  1,1,3,3-四（氟甲烷磺酰）丙烷被发现是一种优秀的布朗斯特酸催化剂，用于α,β-烯酮与2-硅氧基呋喃的Mukaiyama-Michael反应；使用β,β-二取代烯酮作为迈克尔受体，可以实现优异的四级碳中心构建。此外，布朗斯特酸的催化剂用量很低，范围在0.05%到1.0%摩尔之间。
• Highly Effective Vinylogous Mukaiyama−Michael Reaction Catalyzed by Silyl Methide Species Generated from 1,1,3,3-Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane
  作者：Arata Takahashi、Hikaru Yanai、Min Zhang、Takaaki Sonoda、Masaaki Mishima、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo902641g

  日期：2010.2.19

  Silyl methide species in situ generated from 1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane (Tf2CHCH2CHTf2) performed as an excellent acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with 2-silyloxyfurans. Notably, the required loading of Tf2CHCH2CHTf2 to obtain the 1,4-adducts in reasonable yield was significantly low (from 0.05 to 1.0 mol %). This carbon acid-mediated VMM reaction provides a powerful synthetic methodology to construct highly substituted gamma-butenolide structure.