(Z)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: DBXDWKVTMRWZDM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (Z)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 C₂₆H₃₇CuF₆N₃O₈S₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物是新颖的催化不对称合成α葡糖苷酶抑制剂在体外

  摘要：

  含吲哚的化合物由于其广泛的生物活性而具有显着的意义。一系列对映体纯的吲哚衍生物的合成图3a - - [R 通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化1与烯酮图2a-R这里进行了描述。以中等至优异的产率（高达89％）和优异的对映选择性（高达99.9％ee）分离产物。这些化合物3A - - [R为他们进行了评价体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并且它们中的一些被确定为有效的抑制剂（IC 50  = 4.3±0.13-43.9±0.51  μM）与几个比临床使用的倍高的活性α葡糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 840±1.73  μ M）。就其所知，这是首次报道了通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用，含有丙酮取代的吲哚环的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.004
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 苯乙酮 在 protonated aluminate mesoporous silica nanoparticles 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  质子化铝酸盐介孔二氧化硅纳米材料催化的克莱森-施密特反应，以（E）-查耳酮为生物活性化合物

  摘要：

  介孔二氧化硅结构（MSN）是使用溶胶-凝胶法合成的，然后进行铝接枝和质子化，然后表示为HAlMSN（Si / Al = 18.9）。N 2的物理吸附证实了具有3.38 nm孔径的中孔结构。27 Al NMR显示存在骨架和骨架外的铝结构，这导致形成很强的Lewis和Brønsted酸性位。HAlMSN通过Claisen-Schmidt反应催化（E）-查耳酮的合成。查耳酮衍生物已被用作具有抗癌，抗炎和利尿药理活性的生物活性化合物。产品是通过以下途径获得的HAlMSN质子酸位点上的反应 该反应的显着优点是产率高，易于后处理，反应时间短以及与各种有机溶剂的相容性。得到的产物在298 K下具有97％的优异转化率。结果表明，与吸电子取代基相比，给电子取代基表现出更高的转化率。通过将其重复使用五次以生产（E）-查耳酮来研究催化剂的稳定性，并且其催化活性仅略微降低。最高产品（E在苯甲醛/苯乙酮的摩尔比为1

  DOI：

  10.1039/c5ra23435b