(3R)-4-allyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide | 501365-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (3R)-4-allyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• 英文别名: (4R)-4-prop-2-enyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 501365-07-7
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: NMPNMBIEJJXAIA-RRPHZQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-allyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 咪唑 、 15-冠醚-5 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R)-1-benzylsulfanylpent-4-en-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  亲电促进硫醚化立体选择性合成同手性取代的四氢噻吩

  摘要：

  在本文中，我们研究了 2-sulfanyl-4-penten-1-ol 和 1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物的亲电子促进环化作为制备环状硫化物的一种方法。该反应是完全化学选择性的，并且总是通过硫中心的活化来进行。2-sulfanyl-4-penten-1-ol 衍生物的反应以 5-endo 模式进行。不饱和硫醇 6 经历碘促进的环硫醚化，以中等产率和优异的区域和立体选择性得到四氢噻吩 9。然而，当反应从苄基硫醚 7 开始时，会以良好的产率获得 9 和 10 的非对映异构体混合物。不饱和硫代乙酸酯 5 的硒促进环化提供硒基四氢噻吩 12 或硫烷基乙酸酯 13，这取决于所使用的硒试剂。另一方面，1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物 23-25 的亲电试剂诱导环化取决于所使用的亲电试剂。由于6-内环化、脱氢碘化和氧化，苄基硫醚25的碘硫醚化随后氧化得到不饱和砜26。相比之下，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<209::aid-ejoc209>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-ene-1,2-diol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3R)-4-allyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  亲电促进硫醚化立体选择性合成同手性取代的四氢噻吩

  摘要：

  在本文中，我们研究了 2-sulfanyl-4-penten-1-ol 和 1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物的亲电子促进环化作为制备环状硫化物的一种方法。该反应是完全化学选择性的，并且总是通过硫中心的活化来进行。2-sulfanyl-4-penten-1-ol 衍生物的反应以 5-endo 模式进行。不饱和硫醇 6 经历碘促进的环硫醚化，以中等产率和优异的区域和立体选择性得到四氢噻吩 9。然而，当反应从苄基硫醚 7 开始时，会以良好的产率获得 9 和 10 的非对映异构体混合物。不饱和硫代乙酸酯 5 的硒促进环化提供硒基四氢噻吩 12 或硫烷基乙酸酯 13，这取决于所使用的硒试剂。另一方面，1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物 23-25 的亲电试剂诱导环化取决于所使用的亲电试剂。由于6-内环化、脱氢碘化和氧化，苄基硫醚25的碘硫醚化随后氧化得到不饱和砜26。相比之下，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<209::aid-ejoc209>3.0.co;2-s

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Homochiral Substituted Tetrahydrothiophenes by Electrophile-Promoted Thioetherification
  作者：Gourhari Jana、Antonio Viso、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<209::aid-ejoc209>3.0.co;2-s

  日期：2003.1

  Selenium-promoted cyclization of unsaturated thioacetate 5 provides the selenyltetrahydrothiophene 12 or the sulfanyl acetate 13, depending on the selenium reagent used. On the other hand, electrophile-induced cyclization of 1-sulfanyl-4-penten-2-ol derivatives 23−25 depends on the electrophile used. Iodothioetherification of benzyl sulfide 25 followed by oxidation affords unsaturated sulfone 26 as a result of 6-endo-cyclization

  在本文中，我们研究了 2-sulfanyl-4-penten-1-ol 和 1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物的亲电子促进环化作为制备环状硫化物的一种方法。该反应是完全化学选择性的，并且总是通过硫中心的活化来进行。2-sulfanyl-4-penten-1-ol 衍生物的反应以 5-endo 模式进行。不饱和硫醇 6 经历碘促进的环硫醚化，以中等产率和优异的区域和立体选择性得到四氢噻吩 9。然而，当反应从苄基硫醚 7 开始时，会以良好的产率获得 9 和 10 的非对映异构体混合物。不饱和硫代乙酸酯 5 的硒促进环化提供硒基四氢噻吩 12 或硫烷基乙酸酯 13，这取决于所使用的硒试剂。另一方面，1-sulfanyl-4-penten-2-ol 衍生物 23-25 的亲电试剂诱导环化取决于所使用的亲电试剂。由于6-内环化、脱氢碘化和氧化，苄基硫醚25的碘硫醚化随后氧化得到不饱和砜26。相比之下，24