5,6-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)azulene | 1364788-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,6-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)azulene
• 英文别名: 5-Methyl-4-[5-(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)azulen-6-yl]-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1364788-18-0
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂S₂
• 分子量: 474.65
• InChiKey: XBJFTQHPDSKTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)azulene 以 正己烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-6,7-dimethyl-4,9-diphenyl-5,8-dithia-3,10-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,18]icosa-1,3,9,11,13,15,17,19-octaene
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂环的二芳基乙烯的光致变色

  摘要：

  合成了在乙烯部分结合有氮杂环的二芳基乙烯衍生物。具有噻唑环的一种衍生物通过在313nm下激发（至更高的单线态）显示出预期的显色反应，而在635nm下激发（S 0至S 1激发）则没有。该系统表明，可以通过在吸收光谱的不同波长处的选择性激发来控制环化反应。另一方面，具有噻吩环的另一种衍生物没有显示任何光致变色现象。结果清楚地表明了系统的共平面性对于光异构化的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo202673z
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-6,7-dimethyl-4,9-diphenyl-5,8-dithia-3,10-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,18]icosa-1,3,9,11,13,15,17,19-octaene 以 正己烷 为溶剂， 生成 5,6-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂环的二芳基乙烯的光致变色

  摘要：

  合成了在乙烯部分结合有氮杂环的二芳基乙烯衍生物。具有噻唑环的一种衍生物通过在313nm下激发（至更高的单线态）显示出预期的显色反应，而在635nm下激发（S 0至S 1激发）则没有。该系统表明，可以通过在吸收光谱的不同波长处的选择性激发来控制环化反应。另一方面，具有噻吩环的另一种衍生物没有显示任何光致变色现象。结果清楚地表明了系统的共平面性对于光异构化的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo202673z

文献信息

• Cyclization from Higher Excited States of Diarylethenes Having a Substituted Azulene Ring
  作者：Yohei Hattori、Tatsuya Maejima、Yumi Sawae、Jun‐ichiro Kitai、Masakazu Morimoto、Ryojun Toyoda、Hiroshi Nishihara、Satoshi Yokojima、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1002/chem.202001671

  日期：2020.9.4

  The cyclization reaction of diarylethenes having an azulene ring occurs only via higher excited states. Novel diarylethenes having an azulene ring with a strong donor or acceptor were synthesized and examined in these reactions. A derivative having an electron‐donating 1,3‐benzodithiol‐2‐ylidenemethyl group at the 1‐position of the azulene ring showed photochromism, whereas neither a derivative having

  具有a环的二芳烃的环化反应仅通过较高的激发态发生。在这些反应中合成并检查了具有带有强供体或受体的a环的新型二芳烃。在a环1位具有给电子的1,3-苯并二硫醇-2-亚甲基的衍生物没有显示出光致变色，而在neither 3位具有π共轭给电子基的衍生物均不显示光致变色。环或在z环的1或3位上具有π共轭吸电子基团的衍生物均未显示任何光致变色现象。这些化合物的光反应性是通过使用密度泛函理论（DFT）和时间依赖（TD）-DFT计算激发态的力和键序来解释的。
• Photochromism of a Diarylethene Having an Azulene Ring
  作者：Jun-ichiro Kitai、Takao Kobayashi、Waka Uchida、Makoto Hatakeyama、Satoshi Yokojima、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/jo202673z

  日期：2012.4.6

  ethene moiety were synthesized. One derivative having thiazole rings showed the expected coloration reaction by excitation at 313 nm (to a higher singlet state) but not when excited at 635 nm (S0 to S1 excitation). The system demonstrates that the cyclization reaction can be controlled by selective excitation at different wavelengths of the absorption spectrum. On the other hand, another derivative

  合成了在乙烯部分结合有氮杂环的二芳基乙烯衍生物。具有噻唑环的一种衍生物通过在313nm下激发（至更高的单线态）显示出预期的显色反应，而在635nm下激发（S 0至S 1激发）则没有。该系统表明，可以通过在吸收光谱的不同波长处的选择性激发来控制环化反应。另一方面，具有噻吩环的另一种衍生物没有显示任何光致变色现象。结果清楚地表明了系统的共平面性对于光异构化的重要性。