5,6-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)azulene | 1364788-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,6-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)azulene
• 英文别名: 5-Methyl-4-[5-(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)azulen-6-yl]-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1364788-18-0
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂S₂
• 分子量: 474.65
• InChiKey: XBJFTQHPDSKTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)azulene 以 正己烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-6,7-dimethyl-4,9-diphenyl-5,8-dithia-3,10-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,18]icosa-1,3,9,11,13,15,17,19-octaene
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂环的二芳基乙烯的光致变色

  摘要：

  合成了在乙烯部分结合有氮杂环的二芳基乙烯衍生物。具有噻唑环的一种衍生物通过在313nm下激发（至更高的单线态）显示出预期的显色反应，而在635nm下激发（S 0至S 1激发）则没有。该系统表明，可以通过在吸收光谱的不同波长处的选择性激发来控制环化反应。另一方面，具有噻吩环的另一种衍生物没有显示任何光致变色现象。结果清楚地表明了系统的共平面性对于光异构化的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo202673z
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-6,7-dimethyl-4,9-diphenyl-5,8-dithia-3,10-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,18]icosa-1,3,9,11,13,15,17,19-octaene 以 正己烷 为溶剂， 生成 5,6-bis(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂环的二芳基乙烯的光致变色

  摘要：

  合成了在乙烯部分结合有氮杂环的二芳基乙烯衍生物。具有噻唑环的一种衍生物通过在313nm下激发（至更高的单线态）显示出预期的显色反应，而在635nm下激发（S 0至S 1激发）则没有。该系统表明，可以通过在吸收光谱的不同波长处的选择性激发来控制环化反应。另一方面，具有噻吩环的另一种衍生物没有显示任何光致变色现象。结果清楚地表明了系统的共平面性对于光异构化的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo202673z

文献信息

• Cyclization from Higher Excited States of Diarylethenes Having a Substituted Azulene Ring
  作者：Yohei Hattori、Tatsuya Maejima、Yumi Sawae、Jun‐ichiro Kitai、Masakazu Morimoto、Ryojun Toyoda、Hiroshi Nishihara、Satoshi Yokojima、Shinichiro Nakamura、Kingo Uchida

  DOI：10.1002/chem.202001671

  日期：2020.9.4

  The cyclization reaction of diarylethenes having an azulene ring occurs only via higher excited states. Novel diarylethenes having an azulene ring with a strong donor or acceptor were synthesized and examined in these reactions. A derivative having an electron‐donating 1,3‐benzodithiol‐2‐ylidenemethyl group at the 1‐position of the azulene ring showed photochromism, whereas neither a derivative having

  具有a环的二芳烃的环化反应仅通过较高的激发态发生。在这些反应中合成并检查了具有带有强供体或受体的a环的新型二芳烃。在a环1位具有给电子的1,3-苯并二硫醇-2-亚甲基的衍生物没有显示出光致变色，而在neither 3位具有π共轭给电子基的衍生物均不显示光致变色。环或在z环的1或3位上具有π共轭吸电子基团的衍生物均未显示任何光致变色现象。这些化合物的光反应性是通过使用密度泛函理论（DFT）和时间依赖（TD）-DFT计算激发态的力和键序来解释的。