N-Phenacylsulfonyl-n-butylamin | 58044-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Phenacylsulfonyl-n-butylamin
• 英文别名: N-Butylphenacylsulfonamid；N-Butyl-2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonamide；N-butyl-2-oxo-2-phenylethanesulfonamide
• CAS: 58044-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: UIDQOIWXXKLOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenacylsulfonyl-n-butylamin 在 甲酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-butyl-2-hydroxy-2-phenylethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化高度对映选择性合成β-羟基磺酰胺

  摘要：

  通过使用Ru–TsDPEN–HCOOH–Et 3 N催化系统，通过相应的β-酮磺酰胺的不对称转移加氢，首次合成了一系列旋光性β-羟基磺酰胺，具有优异的收率（高达95％）和优异的收率。非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.054
• 作为产物：
  描述：

  benzoylmethanesulphonyl chloride 、 正丁胺 在 吡啶 作用下， 生成 N-Phenacylsulfonyl-n-butylamin
  参考文献：
  名称：

  胺的新“加百利”合成

  摘要：

  加布里埃尔合成一般概括为氨或伯胺衍生物的单烷基化，随后从氮中除去衍生基团。为此，引入了两种新的衍生物：苯乙磺酰胺和三氟化物，并对其通用性和有效性进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80263-8

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of β-hydroxysulfonamides by asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhicong Geng、Yun Wu、Shifeng Miao、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.054

  日期：2011.2

  A series of optically active β-hydroxy sulfonamides were synthesized for the first time by asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding β-ketosulfonamides using the Ru–TsDPEN–HCOOH–Et3N catalytic system, in excellent yields (up to 95%) with excellent diastereo- (up to > 99:1 dr) and enantioselectivities (up to >99% ee).

  通过使用Ru–TsDPEN–HCOOH–Et 3 N催化系统，通过相应的β-酮磺酰胺的不对称转移加氢，首次合成了一系列旋光性β-羟基磺酰胺，具有优异的收率（高达95％）和优异的收率。非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。
• The protection and monoalkylation of amines
  作者：James B. Hendrickson、Ray Bergeron

  DOI：10.1016/0040-4039(70)80080-6

  日期：1970.1
• New “Gabriel” syntheses of amines
  作者：J.B. Hendrickson、R. Bergeron、D.D. Sternbach

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80263-8

  日期：1975.1

  The Gabriel synthesis is generalized as monoalkylation of an ammonia or primary amine derivative with subsequent removal of the derivatizing group(s) from nitrogen. Two new derivatives for this purpose are introduced: phenacylsulfonamides and triflamides, with discussion of their generality and effectiveness.

  加布里埃尔合成一般概括为氨或伯胺衍生物的单烷基化，随后从氮中除去衍生基团。为此，引入了两种新的衍生物：苯乙磺酰胺和三氟化物，并对其通用性和有效性进行了讨论。
• Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Sulfonamides and β-Keto Sulfones with a Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalyst
  作者：Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Zhi-Cong Geng、Chun-Yuen Kwok、Peng Liu、Hai-Yan Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300331

  日期：2013.10.11

  AbstractOptically active β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones are very important building blocks for the preparation of bioactive compounds and pharmaceuticals. In this work, a highly efficient asymmetric hydrogenation of β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones has been developed using the phosphine‐free chiral ruthenium complex Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐p‐cymene) as the catalyst, to afford the corresponding β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in high yields with excellent optical purities. In addition, a cascade asymmetric hydrogenation/dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic cyclic β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones was also realized using the same catalyst, to give the corresponding chiral cyclic β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities.magnified image